Produktbeschreibung von Anilin CAS#62-53-3
Anilin ist die einfachste und wichtigste aromatische Aminverbindung, die durch Ersetzen eines Wasserstoffatoms im Benzolmolekül durch eine Aminogruppe entsteht. Es erscheint als farblose, ölige, entflammbare Flüssigkeit mit starkem Geruch.
Bei Erwärmung auf 370 °C ist Anilin leicht löslich in Wasser und gut löslich in Ethanol, Ether, Chloroform und anderen organischen Lösungsmitteln. Es kann sich bei Luft- oder Sonnenlichtexposition allmählich braun verfärben. Anilin kann durch Wasserdampfdestillation gereinigt werden, und während der Destillation kann eine kleine Menge Zinkpulver zugesetzt werden, um Oxidation zu verhindern. Gereinigtes Anilin kann auch mit 10–15 ppm NaBH₄ stabilisiert werden, um oxidativen Abbau zu reduzieren. Seine wässrige Lösung zeigt alkalische Eigenschaften.
Anilin reagiert leicht mit Säuren unter Bildung von Salzen. Die Wasserstoffatome in seiner Aminogruppe können durch Alkyl- oder Acylgruppen substituiert werden, wodurch sekundäre oder tertiäre Anilinderivate und Acylaniline entstehen. Substitutionsreaktionen erzeugen hauptsächlich ortho- und para-substituierte Produkte. Darüber hinaus reagiert Anilin mit Nitrit unter Bildung von Diazoniumsalzen, die wichtige Zwischenprodukte für die Synthese verschiedener Benzolderivate und Azoverbindungen sind.
Chemische Eigenschaften von Anilin
| Schmelzpunkt | -6 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 184 °C (lit.) |
| Dichte | 1,022 g/ml bei 25 °C (lit.) |
| Dampfdichte | 3,22 (185 °C, gegenüber Luft) |
| Dampfdruck | 0,7 mm Hg (25 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,586 (lit.) |
| Flammpunkt | 76 °C |
| Lagertemperatur | 2-8 °C |
| Löslichkeit | Wasser: löslich |
| Form | Flüssigkeit |
| pKa | 4,63 (bei 25 ℃) |
| Farbe | APHA: ≤250 |
| Spezifisches Gewicht | 1.021 |
| Geruch | Süßer, aminartiger Geruch, wahrnehmbar bei 0,6 bis 10 ppm |
| Relative Polarität | 0.42 |
| pH | 8,8 (36 g/l, H2O, 20 °C) |
| pH-Bereich | 8.1 |
| Explosionsgrenze | 1,2–11 % (V) |
| Wasserlöslichkeit | 36 g/L (20 °C) |
| Merck | 14659 |
| BRN | 605631 |
| Henry-Konstante | 1,91 bei 25 °C (thermodynamische Methode – GC/UV-Spektrophotometrie, Altschuh et al., 1999) |
| Expositionsgrenzen | TLV-TWA Haut 2 ppm (～8 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (～19 mg/m3) (MSHA, OSHA und NIOSH); IDLH 100 ppm (NIOSH). |
| Dielektrizitätskonstante | 7,8 (0 °C) |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Oxidationsmitteln, Basen, Säuren, Eisen und Eisensalzen, Zink, Aluminium. Lichtempfindlich. Brennbar. |
| LogP | 0.9 |
| CAS-Datenbank-Referenz | 62-53-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
| IARC | 2A (Bd. 27, Sup 7, 127) |
| NIST-Chemie-Referenz | Anilin (62-53-3) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Anilin (62-53-3) |
| Gefahrensymbole | T,N,F |
| Risikosätze | 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-50-68-48/20/21/22-39/23/24/25-11 |
| Sicherheitssätze | 26-27-36/37/39-45-46-61-63-36/37-16 |
| RIDADR | UN 1547 6.1/PG 2 |
| OEL | TWA: Kein ppm |
| WGK Deutschland | 2 |
| RTECS | BW6650000 |
| F | 46243 |
| Selbstentzündungstemperatur | 615 °C |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 2921 41 00 |
| Gefahrenklasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe | II |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 62-53-3 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oral bei Ratten: 0,44 g/kg (Jacobson) |
| IDLA | 100 ppm |
Produktverwendung
Anilin ist seit vielen Jahrzehnten eine wichtige Industriechemikalie. Heute wird es hauptsächlich bei der Herstellung von Polyurethanen und Kautschukprodukten verwendet, während geringere Mengen bei der Herstellung von Pestiziden (einschließlich Herbiziden, Fungiziden, Insektiziden und Tierabwehrmitteln), Entlaubungsmitteln, Farbstoffen, Antioxidantien, Alterungsschutzmitteln und Vulkanisationsbeschleunigern eingesetzt werden.
Darüber hinaus wird Anilin auch als Bestandteil in bestimmten Haushaltsprodukten verwendet, wie z. B. Ofen- und Schuhpolituren, Farben, Lacken und Markierstinten.
