Produktbeschreibung
Imidazol (Summenformel C₃H₄N₂) ist eine organische Diazol-Verbindung. Es ist ein fünfgliedriger aromatischer Heterocyclus, der zwei nicht benachbarte Stickstoffatome enthält. Das freie Elektronenpaar am N-1-Stickstoff nimmt an der Ringkonjugation teil, wodurch seine Elektronendichte verringert wird und der gebundene Wasserstoff leicht als Proton dissoziieren kann.
Es ist amphoter, wirkt sowohl als Säure als auch als Base und kann mit starken Basen Salze bilden. Seine chemischen Eigenschaften vereinen Merkmale von Pyridin und Pyrrol. Der Imidazolring ist die zentrale funktionelle Gruppe des Histidins in Organismen; er ist an der Acylübertragung und der Lipidhydrolyse beteiligt und entfaltet katalytische Wirkungen in enzymatischen Reaktionen. Imidazolderivate finden sich in großem Umfang in biologischen Systemen und werden breiter untersucht und angewendet als Imidazol selbst, etwa Substanzen im Zusammenhang mit DNA und Hämoglobin.
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 88-91 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 256 °C (lit.) |
| Dichte | 1,01 g/ml bei 20 °C |
| Dampfdruck | <1 mm Hg (20 °C) |
| Brechungsindex | 1.4801 |
| Flammpunkt | 293 °F |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | H2O: 0,1 M bei 20 °C, klar, farblos |
| pKa | 6,953 (bei 25 ℃) |
| Form | kristallin |
| Farbe | weiß |
| Spezifisches Gewicht | 1.03 |
| Geruch | Aminartig |
| pH-Bereich | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25 ℃, 50 mg/mL in H2O) |
| Wasserlöslichkeit | 633 g/L (20 ºC) |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Dielektrizitätskonstante | 23,0 (Umgebung) |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Säuren, starken Oxidationsmitteln. Vor Feuchtigkeit schützen. |
| InChI-Schlüssel | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 bei 25 ℃ |
| CAS-Datenbank-Referenz | 288-32-4 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | 1H-Imidazol(288-32-4) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Imidazol (288-32-4) |
| Gefahrensymbole | C,Xi,T |
| Risikosätze | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Sicherheitssätze | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 480 °C |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29332990 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 288-32-4(Datenbank für gefährliche Stoffe) |
| Toxizität | LD50 bei Mäusen (mg/kg): 610 i.p.; 1880 oral (Nishie) |
Produktanwendung
Imidazol ist eine schwach basische heterocyclische Verbindung mit stärkerer Basizität als Pyrazol. Es reagiert leicht mit Säuren unter Bildung stabiler Salze wie Pikraten und Nitraten. Eine seiner wichtigen Anwendungen ist die Reinigung von Histidin-markierten (His-markierten) Proteinen durch immobilisierte Metallaffinitätschromatographie (IMAC).
Bei diesem Verfahren binden His-markierte Proteine selektiv an Nickelionen, die an das Chromatographieharz gebunden sind. Anschließend wird ein imidazolhaltiger Puffer eingeführt, um mit den Histidinresten um die Nickelbindungsstellen zu konkurrieren, wodurch sich die Zielproteine vom Harz lösen und gesammelt werden können. Diese Methode wird aufgrund ihrer Effizienz und Selektivität häufig zur Proteinreinigung eingesetzt.
