Produktbeschreibung
Triethylamin (Summenformel: C₆H₁₅N), auch bekannt als N,N-Diethylethylamin, ist das einfachste homotrisubstituierte tertiäre Amin. Es zeigt die charakteristischen Eigenschaften tertiärer Amine, einschließlich der Fähigkeit, Salzbildungs- und Oxidationsreaktionen einzugehen. Im Gegensatz zu vielen Aminen reagiert Triethylamin nicht in der Hinsberg-Reaktion.
Triethylamin ist eine farblose bis hellgelbe, transparente Flüssigkeit mit einem starken ammoniakartigen Geruch und kann bei Kontakt mit Luft leichte Dämpfe bilden. Es hat einen Siedepunkt von 89,5 °C, eine relative Dichte von 0,70 (Wasser = 1) und eine Dampfdichte von 3,48 (Luft = 1). Es ist leicht löslich in Wasser, aber gut löslich in Ethanol und Ether, und seine wässrige Lösung ist alkalisch.
Triethylamin ist brennbar, und sein Dampf kann mit Luft explosive Gemische im Explosionskonzentrationsbereich von 1,2 % bis 8,0 % bilden. Es ist auch giftig und stark reizend, was einen entsprechenden Umgang und Sicherheitsvorkehrungen erfordert.
Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt | -115 °C |
Siedepunkt | 90 °C |
Dichte | 0.728 |
Dampfdichte | 3,5 (gegenüber Luft) |
Dampfdruck | 51,75 mm Hg (20 °C) |
Brechungsindex | n20/D 1,401 (Lit.) |
FEMA | 4246 | TRIETHYLAMIN |
Flammpunkt | 20 °F |
Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
Löslichkeit | Wasser: löslich 112 g/L bei 20 °C |
pKa | 10,75 (bei 25 °C) |
Form | Flüssigkeit |
Spezifisches Gewicht | 0,725 (20/4 °C) |
Farbe | Klar |
pH | 12,7 (100 g/l, H₂O, 15 °C) (IUCLID) |
Relative Polarität | 1.8 |
Geruch | Starker ammoniakartiger Geruch |
Geruchsart | fischig |
Geruchsschwelle | 0,0054 ppm |
Explosionsgrenze | 1,2–9,3 % (V) |
Wasserlöslichkeit | 133 g/L (20 °C) |
Merck | 149666 |
JECFA-Nummer | 1611 |
BRN | 1843166 |
Henry-Konstante | 1,79 bei 25 °C (Christie und Crisp, 1967) |
Expositionsgrenzen | NIOSH REL: IDLH 200 ppm; OSHA PEL: TWA 25 ppm (100 mg/m³); ACGIH TLV: TWA 1 ppm, STEL 3 ppm (übernommen). |
Dielektrizitätskonstante | 5,0 (Umgebung) |
Stabilität: | Stabil. Extrem entzündlich. Bildet leicht explosionsfähige Gemische mit Luft. Niedriger Flammpunkt beachten. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, Ketonen, Aldehyden, halogenierten Kohlenwasserstoffen. |
InChI-Schlüssel | ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 1.65 |
CAS-Datenbank-Referenz | 121-44-8 (CAS-Datenbank-Referenz) |
NIST-Chemie-Referenz | Triethylamin (121-44-8) |
EPA-Stoffregistrierungssystem | Triethylamin (121-44-8) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | F,C |
| Risikosätze | 11-20/21/22-35 |
| Sicherheitssätze | 3-16-26-29-36/37/39-45-61 |
| RIDADR | UN 1296 3/PG 2 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | YE0175000 |
| F | 34 |
| Selbstentzündungstemperatur | 593 °F |
| Gefahrenhinweis | Leicht entzündlich/Ätzend |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29211910 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 121-44-8 (Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 oral bei Ratten: 0,46 g/kg (Smyth) |
| IDLA | 200 ppm |
Produktanwendung
Triethylamin wird in der organischen Syntheseindustrie sowohl als Lösungsmittel als auch als Rohstoff verwendet. Es dient als Schlüsselzwischenprodukt bei der Herstellung von Phosgen-basierten Polycarbonat-Katalysatoren, Tetrafluorethylen-Inhibitoren, Kautschuk-Vulkanisationsbeschleunigern, speziellen Farbabbeizmittel-Lösungsmitteln, Emaille-Antihärtungsmitteln, Tensiden, Konservierungsmitteln, Bakteriziden, Ionenaustauscherharzen, Farbstoffen, Duftstoffen, Arzneimitteln, Hochenergiekraftstoffen und Flüssigraketentreibstoffen. In der pharmazeutischen Industrie wird Triethylamin bei der Herstellung von Produkten wie Ampicillin-Natrium, Amoxicillin, Pioneer IV, Cefazolin-Natrium, Cefradin, Piperacillin, Ketoconazol, Vitamin B6, Fluoxinsäure, Praziquantel, Thiotepa, Penicillamin, Berberin-Hydrochlorid, Isoprenalin, Alprazolam, o-Chlorphenylessigsäure, Pipemidsäure und anderen pharmazeutischen Verbindungen eingesetzt.
Es wird bei der Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen und der Synthese von Katalysatoren verwendet. Es fungiert auch als Kautschuk-Vulkanisationsbeschleuniger, Penetrationsmittel und wasserabweisendes Mittel.
Triethylamin wird bei der Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen, der Katalysatorsynthese und Kautschuk-Vulkanisationsbeschleunigern eingesetzt. Es wird auch als Mobile-Phase-Modifikator für die Trennung von sauren, basischen und neutralen Verbindungen mittels Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigchromatographie (RP-HPLC) verwendet.
Es trägt zur Verbesserung der Trennung von Aminosäuren und Aminosäureamiden bei, indem es das Peak-Tailing während der chromatographischen Analyse reduziert. Darüber hinaus wird es häufig bei der Herstellung von Arzneimitteln, Pestiziden, Inhibitoren, Hochenergiekraftstoffen und Kautschuk-Vulkanisationsmitteln verwendet.
