DL-Milchsäure CAS-Nr. 50-21-5 Produktbeschreibung
Milchsäure, auch als 2-Hydroxypropionsäure oder α-Hydroxypropionsäure bezeichnet, besitzt in ihrer Molekülstruktur ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, wodurch drei optische Formen entstehen: das D-Isomer, das L-Isomer und das racemische DL-Isomer. Sie wurde erstmals 1780 von Scheele aus Joghurt isoliert. Milchsäure kommt in menschlichen und tierischen Geweben in der D-Form und der racemischen Form vor, während das L-Isomer ein normaler Metabolit bei Säugetieren ist. Sie ist auch natürlicherweise in verschiedenen Früchten und deren Säften enthalten, darunter Mohn, Apfel und Tomate. In der kommerziellen Produktion ist die durch Fermentation oder chemische Synthese gewonnene Milchsäure üblicherweise in racemischer Form erhältlich.
Aufgrund des Vorhandenseins sowohl von Hydroxyl- als auch von Carboxylfunktionsgruppen zeigt Milchsäure eine vielseitige chemische Reaktivität. Sie kann mit Säureanhydriden und Alkoholen zu Estern reagieren und mit Metallen wie Natrium, Calcium und Eisen Salze bilden. Darüber hinaus kann Milchsäure einer Selbstveresterung unterliegen, was zur Bildung von linearen Polyestern und cyclischen Verbindungen wie Lactid führt. Unter Bedingungen der allmählichen Oxidation wird sie in Brenztraubensäure umgewandelt. Bei Erhitzen auf Temperaturen über 250 °C zersetzt sich Milchsäure zu Acetaldehyd, wobei im Prozess Kohlendioxid und Wasser freigesetzt werden.
DL-Milchsäure CAS#50-21-5 Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 18 °C |
| Siedepunkt | 122 °C/15 mmHg (Lit.) |
| alpha | -0,05 º (c= rein 25 ºC) |
| Dichte | 1,209 g/ml bei 25 °C (Lit.) |
| Dampfdichte | 0,62 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | 19 mm Hg (@ 20 °C) |
| FEMA | 2611 | MILCHSÄURE |
| Brechungsindex | n20/D 1,4262 |
| Flammpunkt | >230 °F |
| Lagerungstemperatur | 2-8 °C |
| Löslichkeit | Mischbar mit Wasser und mit Ethanol (96 Prozent). |
| Form | Sirup |
| pKa | 3,08 (bei 100 °C) |
| Farbe | Farblos bis gelb |
| Spezifisches Gewicht | 1.209 |
| pH | 3,51 (1 mM Lösung); 2,96 (10 mM Lösung); 2,44 (100 mM Lösung); |
| Geruch | bei 100,00 %. geruchlos |
| Geruchsart | geruchlos |
| Wasserlöslichkeit | LÖSLICH |
| Merck | 14,5336 |
| JECFA-Nummer | 930 |
| BRN | 1209341 |
| Dielektrizitätskonstante | 22,0 (16 °C) |
| Stabilität | Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. |
| InChI-Schlüssel | JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.72 |
| CAS-Datenbank-Referenz | 50-21-5 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | Propansäure, 2-Hydroxy-(50-21-5) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Milchsäure (50-21-5) |
DL-Milchsäure CAS#50-21-5 Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | Xi,C |
| Risikosätze | 38-41-34-37/38 |
| Sicherheitssätze | 26-39-45-36/37/39 |
| RIDADR | 3265 |
| WGK Deutschland | 2 |
| RTECS | OD2800000 |
| F | 3 |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29181100 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 50-21-5 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
DL-Milchsäure CAS-Nr. 50-21-5 Produktanwendung
Milchsäure und Natriumlactat sind vielseitige Inhaltsstoffe, die aufgrund ihrer konservierenden, exfolierenden, feuchtigkeitsspendenden und pH-regulierenden Eigenschaften in kosmetischen und Körperpflegeformulierungen weit verbreitet eingesetzt werden. Im menschlichen Körper ist Milchsäure als Nebenprodukt des Glucose- und Glykogenstoffwechsels im Blut und im Muskelgewebe vorhanden. Sie ist außerdem ein natürlicher Bestandteil des natürlichen Feuchthaltefaktors (NMF) der Haut.
Milchsäure weist starke feuchtigkeitsbindende Eigenschaften auf und kann in bestimmten Anwendungen im Zusammenhang mit der Hydratation Vorteile gegenüber Glycerin bieten. Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass sie das Wasserbindungsvermögen des Stratum corneum, der äußersten Hautschicht, verbessern kann. Studien haben zudem einen Zusammenhang zwischen der Aufnahme von Milchsäure und der Flexibilität des Stratum corneum gezeigt, wobei eine höhere Aufnahme mit einer erhöhten Geschmeidigkeit der Haut verbunden war.
Forschungsergebnissen zufolge kann die regelmäßige Anwendung von Formulierungen mit 5 %–12 % Milchsäure leichte bis mäßige Verbesserungen bei feinen Linien und Falten bewirken und dazu beitragen, dass sich die Haut weicher und glatter anfühlt. Ihre exfolierende Wirkung unterstützt zudem die Entfernung überschüssiger oberflächlicher Pigmentierungen und trägt zu einer Verbesserung der allgemeinen Hauttextur und des Hautgefühls bei.
Milchsäure ist eine Alpha-Hydroxysäure (AHA), die natürlicherweise in saurer Milch und in verschiedenen anderen fermentierten Produkten, einschließlich Bier und Essiggurken, vorkommt. Sie kann auch in Lebensmitteln entstehen, die durch bakterielle Fermentation hergestellt werden. Hochkonzentrierte Milchsäurelösungen können jedoch Hautreizungen oder chemische Verbrennungen verursachen und sollten daher mit entsprechender Sorgfalt gehandhabt und formuliert werden.
