2-Brom-6-methoxypyridin ist eine bromierte, stickstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung mit der Summenformel C₆H₆BrNO und einer Molmasse von 188,02 g/mol. Seine Molekülstruktur besteht aus einem Pyridinring, der an der zweiten Position mit einem Bromatom und an der sechsten Position mit einer Methoxygruppe substituiert ist. Die Kombination dieser funktionellen Gruppen macht es zu einem wertvollen Baustein in der organischen Synthese und in der Entwicklung von Verbindungen auf Pyridinbasis.
Die Verbindung wird im Allgemeinen als klare, farblose bis goldene Flüssigkeit geliefert. Es wird eine Dichte von etwa 1,53 g/mL bei 25 °C, ein Siedepunkt von etwa 206 °C und ein Brechungsindex von etwa 1,559 angegeben. Diese physikalischen Eigenschaften machen sie für die Identifizierung und Qualitätsbewertung in labor- und industriellen chemischen Anwendungen geeignet.
2-Brom-6-methoxypyridin wird hauptsächlich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet. Der Bromsubstituent bietet eine funktionelle Stelle für weitere chemische Umwandlungen, einschließlich geeigneter Kreuzkupplungs- und Substitutionsreaktionen. Die Methoxygruppe trägt meanwhile zu den elektronischen und strukturellen Eigenschaften des Pyridinrings bei. Diese Verbindung ist besonders relevant für die Heterocyclenchemie, die Forschung an pharmazeutischen Zwischenprodukten, die Herstellung von Feinchemikalien und die Darstellung funktionalisierter Pyridinderivate. Ihre definierte Molekülstruktur und ihre vielseitige Reaktivität machen sie zu einem nützlichen Ausgangsmaterial für Forscher und Hersteller, die spezielle stickstoffhaltige Verbindungen entwickeln.

Sicherheit und Lagerung
2-Brom-6-methoxypyridin sollte gemäß dem Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten und den geltenden Vorschriften zur chemischen Sicherheit gehandhabt werden. Laut den verfügbaren Sicherheitsdokumentationen von Thermo Fisher und Acros Organics wird dieser Stoff als gesundheitsschädlich bei Verschlucken, bei Hautkontakt oder bei Einatmen eingestuft. Er kann außerdem Hautreizungen, schwere Augenreizungen und Atemwegsreizungen verursachen. Vermeiden Sie den direkten Kontakt mit dem Material und verhindern Sie das Einatmen von Dämpfen während der Handhabung, Probenahme oder Umfüllvorgängen.
Handhaben Sie das Produkt in einem gut belüfteten Bereich, vorzugsweise unter lokaler Absaugung. Tragen Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung, einschließlich chemikalienbeständiger Handschuhe, Schutzbrille und Schutzkleidung. Vermeiden Sie Essen, Trinken und Rauchen in Bereichen, in denen der Stoff gehandhabt wird. Waschen Sie nach der Verwendung die Hände gründlich und entfernen Sie kontaminierte Kleidung vor der Wiederverwendung. Bei Hautkontakt gründlich mit Seife und Wasser waschen. Bei Einatmen die betroffene Person an die frische Luft bringen. Bei Augenkontakt vorsichtig mehrere Minuten lang mit Wasser spülen und gemäß dem SDB ärztlichen Rat einholen.
2-Brom-6-methoxypyridin chemische Eigenschaften
2-Brom-6-methoxypyridin chemische Eigenschaften
Siedepunkt | 206 °C (lit.) |
Dichte | 1,53 g/ml bei 25 °C (lit.) |
Brechungsindex | n20/D 1,559 (lit.) |
Flammpunkt | 220 °F |
Lagertemperatur | Inerte Atmosphäre, Raumtemperatur |
pKa | -1,04 ± 0,10 (vorhergesagt) |
Form | Flüssigkeit |
Farbe | Klar, farblos bis goldfarben |
InChI | InChI=1S/C6H6BrNO/c1-9-6-4-2-3-5(7)8-6/h2-4H,1H3 |
InChI-Schlüssel | KMODISUYWZPVGV-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1(Br)=NC(OC)=CC=C1 |
CAS-Datenbank-Referenz | 40473-07-2(CAS-Datenbankreferenz) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrensymbole | Xi,T,Xn |
Risikosätze | 36/37/38-20/21/22 |
Sicherheitssätze | 26-36 |
WGK Deutschland | 3 |
Gefahrenklasse | REIZSTOFF |
HS-Code | 29333990 |