Produktbeschreibung
Chloracetylchlorid (CAS 79-04-9, ClCH₂COCl) ist eine farblose bis gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit, ein hochreaktives Acylchlorid, das häufig als Acetylierungsmittel und Baustein in der pharmazeutischen und agrochemischen Synthese verwendet wird. Es raucht in feuchter Luft, weil es schnell zu Chloressigsäure und HCl hydrolysiert.
Hauptmerkmale:
Hochreaktives Acylchlorid, acyliert leicht Alkohole, Amine und Thiole.
Farblose bis gelbliche Flüssigkeit, leicht dosierbar in geschlossenen Reaktoren.
Sowohl das Acylchlorid als auch die α-Chlorgruppe sind synthetische Handles.
Gute Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln (Toluol, DCM, Chloroform).
Hochreine Qualitäten für GMP-Pharma-Anwendungen erhältlich.
Standard-Zwischenprodukt für Chloracetamid- und Chloracetyl-Derivate.
Produktparameter
| Artikel | Spezifikation |
|---|---|
| Produktname | Chloracetylchlorid |
| CAS-Nr. | 79-04-9 |
| EINECS-Nr. | 201-171-6 |
| Summenformel | C₂H₂Cl₂O (ClCH₂COCl) |
| Molekulargewicht | 112.94 |
| Aussehen | Farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit |
| Reinheit | ≥ 99,0 % |
| Dichte (20 °C) | 1,415 – 1,425 g/cm³ |
| Siedepunkt | 105 – 108 °C |
| Schmelzpunkt | ~ −22 °C |
| Brechungsindex (n20/D) | 1.452 – 1.454 |
| Gefrierpunkt | ~ −22 °C |
| Lagerung | Kühl, trocken, versiegelt; korrosiv, von Wasser und Basen fernhalten |
| Verpackung | 200 kg PE-ausgekleidetes Stahlfass / IBC |
Produktanwendung
Chloracetylchlorid ist ein vielseitiges Acylchlorid-Zwischenprodukt, das hauptsächlich in der pharmazeutischen und agrochemischen Synthese sowie als industrielles Acetylierungsmittel verwendet wird.
In der Pharmazie ist es ein Schlüsselausgangsstoff für Chloramphenicol und eine Reihe von Wirkstoffen, die die Chloracetylgruppe enthalten, darunter Acetazolamid und andere Sulfonamid-Arzneimittel. Es reagiert mit Aminoalkoholen und aromatischen Aminen, um das Chloracetamid-Motiv aufzubauen, das in vielen APIs vorkommt.
In der Agrochemie wird es zur Synthese von Chloracetamid-Herbiziden (z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor-Familienvorläufern) und anderen Pflanzenschutz-Zwischenprodukten verwendet.
In der organischen Synthese ist es ein Standard-Acetylierungsmittel zur Herstellung von
Chloracetatester, Chloracetamide und quaternäre Ammoniumsalze. Es wird auch in der Farbstoffsynthese, als Harzmodifizierer und als Reagenz zur Einführung der –COCH₂Cl-Gruppe in Moleküle verwendet.
