Produktbeschreibung
Cyclohexanon ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einem charakteristischen erdigen Geruch. In unreiner Form kann es blassgelb erscheinen. Es ist mit vielen organischen Lösungsmitteln mischbar und leicht löslich in Ethanol und Ether. Seine untere und obere Entflammbarkeitsgrenze liegen bei 1,1 % bzw. 9,4 %. Cyclohexanon ist mit starken Oxidationsmitteln und Salpetersäure unverträglich.
Etwa 96 % des hergestellten Cyclohexanons werden in industriellen Anwendungen eingesetzt, vor allem als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Nylon 6 und Nylon 66. Durch Oxidation oder chemische Umwandlung kann Cyclohexanon in Adipinsäure und Caprolactam umgewandelt werden, die Schlüsselvorstufen für die Herstellung dieser Nylonmaterialien sind. Darüber hinaus wird Cyclohexanon häufig als industrielles Lösungsmittel in verschiedenen Formulierungen verwendet, darunter Farben, Lacke und Harze. Es wurde nicht als natürlich vorkommende Substanz in biologischen oder Umweltprozessen identifiziert.
Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt | -47 °C (lit.) |
Siedepunkt | 155 °C (lit.) |
Dichte | 0,947 g/ml bei 25 °C (lit.) |
Dampfdichte | 3.4 (gegen Luft) |
Dampfdruck | 3,4 mm Hg (20 °C) |
Brechungsindex | n20/D |
FEMA | 3909 | CYCLOHEXANON |
Flammpunkt | 116 °F |
Lagertemperatur | Bei +5 °C bis +30 °C lagern. |
Löslichkeit | 90 g/l |
pKa | 17 (bei 25 °C) |
Form | Flüssigkeit |
Farbe | APHA: ≤10 |
Relative Polarität | 0.281 |
pH | 7 (70 g/l, H2O, 20 °C) |
Geruch | Wie Pfefferminz und Aceton. |
Explosionsgrenze | 1,1 %, 100 °F |
Geruchsart | minzig |
Wasserlöslichkeit | 150 g/L (10 °C) |
Merck | 14,2726 |
JECFA-Nummer | 1100 |
BRN | 385735 |
Henry-Konstante | 1,2 × 10-5 atm·m3/mol bei 25 °C (Hawthorne et al., 1985) 6,92 × 10-5 atm·m3/mol bei 60,00 °C, 10,7 bei 70,00 °C, 16,4 bei 80,00 °C (Headspace-GC, Hovorka et al., 2002) |
Expositionsgrenzen | TLV-TWA 100 mg/m3 (25 ppm) (ACGIH); IDLH 5000 ppm (NIOSH). |
Dielektrizitätskonstante | 18,2 (20 °C) |
Stabilität: | Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. |
LogP | 0,86 bei 25 °C |
CAS-Datenbank-Referenz | 108-94-1(CAS-Datenbankreferenz) |
IARC | 3 (Bd. 47, 71) 1999 |
NIST-Chemie-Referenz | Cyclohexanon(108-94-1) |
EPA-Stoffregistrierungssystem | Cyclohexanon (108-94-1) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrensymbole | Xn |
Risikosätze | 10-20-41-38-20/21/22 |
Sicherheitssätze | 25-36/37/39-26 |
RIDADR | UN 1915 3/PG 3 |
OEB | A |
OEL | TWA: 25 ppm (100 mg/m3) [Haut] |
WGK Deutschland | 1 |
RTECS | GW1050000 |
Selbstentzündungstemperatur | 788 °F |
TSCA | Ja |
HS-Code | 2914 22 00 |
Gefahrenklasse | 3 |
Verpackungsgruppe | III |
Daten zu gefährlichen Stoffen | 108-94-1(Daten zu gefährlichen Stoffen) |
Toxizität | LD50 oral bei Ratten: 1,62 ml/kg (Smyth) |
IDLA | 700 ppm |
Produktanwendungen
Cyclohexanon ist ein wichtiger chemischer Rohstoff und ein Schlüsselzwischenprodukt bei der Herstellung von Caprolactam, Adipinsäure und Nylon. Es wird häufig als Lösungsmittel und Verdünnungsmittel bei der Formulierung von Farben, Druckfarben, Kunstharzen und Synthesekautschuk verwendet. Es wird auch als Entfettungsmittel in der lederverarbeitenden Industrie eingesetzt.
In industriellen Anwendungen dient Cyclohexanon als vielseitiges organisches Lösungsmittel und als Rohstoff für die Herstellung von Kunstharzen und Fasern. Es eignet sich besonders zum Lösen von Farben, die Nitrocellulose, Vinylchloridpolymere und deren Copolymere sowie Polymere auf Methacrylatbasis enthalten. Darüber hinaus wird es als Lösungsmittel für Pestizide, einschließlich Organophosphat-Insektiziden, Farbstoffe, Formulierungen für Flugzeugschmierstoffe, Fette, Wachse und Kautschukprodukte verwendet.
Weitere Anwendungen umfassen die Verwendung als Verlaufmittel beim Färben und Ausrüsten von Seide, als Entfettungsmittel beim Metallpolieren und als Lösungsmittel in Holzbeschichtungen, Farbentfernern, Oberflächenreinigern, Dekontaminationsmitteln und Fleckenentfernern. Es ist auch in der Lage, Fasern, Harze, Kautschuke, Paraffine, Schellack und verschiedene andere organische Substanzen zu lösen.
In der organischen Synthese kann Cyclohexanon durch eine Kondensationsreaktion mit Cyanessigsäure zu Cyclohexylidenessigsäure reagieren. Durch anschließende Eliminierung und Decarboxylierung entsteht Cyclohexenacetonitril, das dann hydriert werden kann, um Cyclohexenethylamin [3399-73-3] zu ergeben, ein Zwischenprodukt, das bei der Synthese bestimmter pharmazeutischer Verbindungen verwendet wird.
Darüber hinaus findet Cyclohexanon Anwendungen in der analytischen Chemie und bei der Metallextraktion aufgrund seiner Fähigkeit, verschiedene Komplexe zu lösen, die von Metallen und organischen Reagenzien gebildet werden. Es kann bei der Bestimmung von Bismut und bei der Extraktion von Metallen wie Uran, Thorium, Cobalt und Titan verwendet werden.
