Produktbeschreibung
Dimethylformamid (DMF) ist eine farblose, entflammbare Flüssigkeit, die durch einen fischigen, unangenehmen aminartigen Geruch gekennzeichnet ist, insbesondere bei erhöhten Konzentrationen. Seine Geruchsschwelle liegt bei etwa 0,47100 ppm. Die Verbindung hat ein Molekulargewicht von 73,11 g/mol, eine spezifische Dichte (H₂O = 1) von 0,95, einen Siedepunkt von 153 °C und einen Gefrier-/Schmelzpunkt von etwa -61 °C. Ihr Dampfdruck beträgt 3 mmHg bei 20 °C, während ihr Flammpunkt bei 58 °C und ihre Selbstentzündungstemperatur bei 444,5 °C liegt. Die Explosionsgrenzen liegen bei 2,2 % (UEG) und 15,2 % (OEG bei 100 °C). Gemäß dem NFPA-704M-Klassifizierungssystem hat DMF eine Gesundheitsgefährdungsbewertung von 2, eine Entflammbarkeitsbewertung von 2 und eine Reaktivitätsbewertung von 0. Es ist mit Wasser mischbar und kann potenzielle Gesundheitsrisiken im Zusammenhang mit beruflicher Exposition bergen, einschließlich Reproduktionstoxizität, mutagenen Wirkungen und potenziell tumorigenen Eigenschaften. Es kann auch hormonelle Funktionen beeinträchtigen und bei Exposition Reizungen verursachen.
Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt | -61 °C (Lit.) |
alpha | 0,94 º |
Siedepunkt | 153 °C (Lit.) |
Dichte | 0,944 g/mL (Lit.) |
Dampfdichte | 2,5 (gegenüber Luft) |
Dampfdruck | 2,7 mm Hg (20 °C) |
Brechungsindex | n20/D 1,430 (lit.) |
Flammpunkt | 136 °F |
Lagertemperatur | Bei +5 °C bis +30 °C lagern. |
Löslichkeit | Wasser: mischbar |
Form | Flüssigkeit |
pKa | -0,44±0,70 (vorhergesagt) |
Farbe | APHA: ≤15 |
Geruch | Schwacher, ammoniakartiger Geruch, wahrnehmbar bei 100 ppm |
Relative Polarität | 0.386 |
pH | 7 (200 g/l, H2O, 20 °C) |
Explosionsgrenze | 2,2–16 % (V) |
Geruchsschwelle | 1,8 ppm |
Wasserlöslichkeit | löslich |
Empfindlich | Hygroskopisch |
λmax | λ: 270 nm Amax: 1,00 |
Merck | 14,3243 |
BRN | 605365 |
Expositionsgrenzen | NIOSH REL: TWA 10 ppm (30 mg/m3), IDLH 500 ppm; OSHA PEL: TWA 10 ppm; ACGIH TLV: TWA 10 ppm (angenommen). |
Dielektrizitätskonstante | 36.710000000000001 |
InChI-Schlüssel | ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -1.010 |
Oberflächenspannung | 35,20 mN/m bei 298,15 K |
Oberflächenspannung | 37,1 mN/m bei 20 °C |
CAS-Datenbank-Referenz | 68-12-2(CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemie-Referenz | Formamid, N,N-Dimethyl-(68-12-2) |
IARC | 2A (Bd. 47, 71, 115) 2018 |
EPA-Stoffregistrierungssystem | N,N-Dimethylformamid (68-12-2) |
Produktanwendungen
N,N-Dimethylformamid (DMF) ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die aufgrund ihrer hervorragenden Mischbarkeit mit Wasser und einer breiten Palette gängiger organischer Lösungsmittel in zahlreichen industriellen Prozessen als Lösungsmittel, Additiv und chemisches Zwischenprodukt weit verbreitet eingesetzt wird. DMF-basierte Lösungen werden in großem Umfang bei der Verarbeitung von Polymerfasern, Folien und Oberflächenbeschichtungen verwendet. Es erleichtert zudem das Spinnen von Acrylfasern, unterstützt die Herstellung von Drahtlacken und dient als Kristallisationsmedium in der pharmazeutischen Produktion.
In der organischen Synthese wird DMF üblicherweise als Formylierungsreagenz in Reaktionen mit Alkyllithium- und Grignard-Reagenzien verwendet. Es spielt auch eine wichtige Rolle in der Bouveault-Aldehydsynthese und der Vilsmeier-Haack-Reaktion. Darüber hinaus kann DMF als Katalysator bei der Herstellung von Acylchloriden fungieren. Weitere industrielle Anwendungen umfassen die Trennung und Reinigung von Rohöl aus olefinhaltigen Gasströmen sowie die Entfernung von Lacken und Firnissen in Kombination mit Methylenchlorid. Darüber hinaus wird DMF in großem Umfang bei der Herstellung von Klebstoffen, Synthesefasern und Polymerfolien eingesetzt.
