Produktbeschreibung
5-Methoxy-2-mercaptobenzimidazol (CAS 37052-78-1) ist ein heterocyclisches organisches Zwischenprodukt mit einem Benzimidazol-Grundgerüst, das an Position 5 durch eine Methoxygruppe und an Position 2 durch eine Thiolgruppe substituiert ist. Es ist vor allem als Schlüsselausgangsstoff für die Protonenpumpenhemmer Omeprazol und Esomeprazol bekannt und wird auch als Omeprazol-bezogene Verbindung B / Esomeprazol-EP-Verunreinigung A aufgeführt.
Hauptmerkmale:
Hochreines pharmazeutisches Zwischenprodukt (typisch ≥99 %) für die PPI-Synthese.
Das Benzimidazol-Thiol-Grundgerüst liefert die für die Kupplung der Omeprazol-Seitenkette erforderlichen Schwefel- und Methoxy-Funktionen.
Niedrige Restmetallgehalte und kontrolliertes Verunreinigungsprofil für die nachgelagerte GMP-Anwendung.
Weißliches bis blassgelbes kristallines Pulver, leicht zu handhaben und zu trocknen.
Wird auch als Antioxidans, Metallkorrosionsinhibitor und Zwischenprodukt für die Kautschukvulkanisation verwendet.
Erhältlich in Mengen von Kilogramm bis zum Fass mit COA- und HPLC-Daten.
Produktparameter
| Artikel | Spezifikation |
|---|---|
| Produktname | 5-Methoxy-2-mercaptobenzimidazol |
| CAS-Nr. | 37052-78-1 |
| Synonyme | 2-Mercapto-5-methoxybenzimidazol; Omeprazol-Verunreinigung B |
| Summenformel | C₈H₈N₂OS |
| Molekulargewicht | 180.23 |
| Aussehen | Weißlich bis blassgelbes kristallines Pulver |
| Reinheit (HPLC) | ≥ 99,0 % |
| Schmelzpunkt | ca. 250 – 255 °C (Zers.) |
| Trocknungsverlust | ≤ 0,5 % |
| Glührückstand | ≤ 0,1 % |
| Schwermetalle | ≤ 10 ppm |
| Lagerung | Dicht verschlossener Behälter, kühl, trocken, fern von Oxidationsmitteln |
| Verpackung | 25 kg Faserfass / Doppel-PE-Beutel |
Produktanwendung
5-Methoxy-2-mercaptobenzimidazol ist ein spezialisiertes heterocyclisches Zwischenprodukt, dessen Hauptnachfrage aus der pharmazeutischen Synthese stammt, mit sekundären Verwendungen im Materialschutz.
In der Pharmazie ist es der entscheidende Ausgangsstoff für Omeprazol und Esomeprazol (Protonenpumpenhemmer, die bei Magengeschwür und gastroösophagealem Reflux eingesetzt werden). Die 2-Thiolgruppe wird oxidiert und mit der Pyridin-Seitenkette gekoppelt, um den Sulfoxid-Kern dieser Arzneimittel aufzubauen, während die 5-Methoxygruppe die Benzimidazol-Hälfte definiert. Es wird außerdem als Referenzstandard / verwandte Verbindung (Omeprazol Related Compound B, Esomeprazol EP Impurity A) in QC-Laboratorien zur Gehaltsbestimmung und Identifizierung von Verunreinigungen verwendet.
In Material- und Industrieanwendungen verleiht die thiolierte Benzimidazol-Struktur gute metallchelatbildende und antioxidative Eigenschaften. Es wird als Kupferkorrosionsinhibitor, als Hochtemperatur-Antioxidans in Schmierölen und -fetten sowie als Zwischenprodukt in Formulierungen für Kautschuk- und Polymerstabilisatoren verwendet. Es dient außerdem als Baustein für andere Benzimidazolderivate und Agrochemikalien.
