L-Tryptophan ist das L-Enantiomer von Tryptophan. Es dient als Antidepressivum, als nutrazeutische Verbindung, als essenzieller Mikronährstoff und als wichtiger Metabolit bei Menschen, Pflanzen und verschiedenen Organismen wie Saccharomyces cerevisiae, Escherichia coli und Mäusen.
Chemische Eigenschaften von L-Tryptophan
| Schmelzpunkt | 289–290 °C (Zers.)(Lit.) |
| alpha | -31,1 º (c=1, H20) |
| Siedepunkt | 342,72 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1.34 |
| Schüttdichte | 400 kg/m3 |
| Brechungsindex | -32 ° (C=1, H2O) |
| Lagertemperatur | 2-8 °C |
| Löslichkeit | 20 % NH3: 0,1 g/ml bei 20 °C, klar, farblos |
| Form | Pulver |
| pKa | 2,46 (bei 25 °C) |
| Farbe | Weiß bis Gelbweiß |
| pH | 5,5–7,0 (10 g/l, H2O, 20 °C) |
| Geruch | weiße Kristalle oder kristallines geruchloses Pulver, leicht bitterer Geschmack |
| biologische Quelle | nicht-tierische Quelle |
| Optische Drehung | [α]20/D 31,5±1°, c = 1 % in H2O |
| Wasserlöslichkeit | 11,4 g/L (25 °C) |
| Merck | 14,9797 |
| BRN | 86197 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit starken Säuren, starken Oxidationsmitteln. |
| InChI-Schlüssel | QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N |
| LogP | 0,704 (geschätzt) |
| CAS-Datenbank-Referenz | 73-22-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | L-Tryptophan (73-22-3) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | L-Tryptophan (73-22-3) |
| Absorption | Abschneidegrenze bei 326 nm in 0,5 M HCl bei 0,5 M |
Aminosäurebasiertes Arzneimittel:
Diese pharmazeutische Verbindung wird häufig in Aminosäureinfusionen eingearbeitet, typischerweise in Verbindung mit Eisen und Vitaminen. In Kombination mit Vitamin B6 trägt es zur Linderung von Depressionen bei und beugt dermatologischen Erkrankungen vor bzw. behandelt diese. Darüber hinaus wirkt es als schlafinduzierendes Sedativum und verbessert die Behandlung der Parkinson-Krankheit in Kombination mit L-Dopa. Dennoch zeigt es bei Labortieren Karzinogenität und kann unerwünschte Wirkungen wie Übelkeit, Anorexie und Asthma hervorrufen. Bei gleichzeitiger Verabreichung mit Monoaminoxidase-Hemmern ist Vorsicht geboten.
