Shikimisäure

Kritisches pharmazeutisches Zwischenprodukt – Unverzichtbar für die Synthese von antiviralen Medikamenten (z. B. Tamiflu®) und Antibiotika.

Hochreine Quellen – Aus Sternanis extrahiert (5-8 % Ausbeute) oder fermentiert (70 g/L) für skalierbare Produktion.

Biotech-Vielseitigkeit – In Nutzpflanzen zur Stressresistenz eingebaut und in der chiralen Synthese verwendet.

Multifunktionaler Zusatzstoff – Wirkt als Lebensmittelkonservierungsmittel, kosmetischer Aufheller und entzündungshemmendes Mittel.

Nachhaltige Produktion – Fermentationsmethoden verringern die Abhängigkeit von Pflanzenextraktion und senken die Kosten um 80 %.

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Produktdetails

Shikimisäure ist eine weiße kristalline Substanz mit hoher Wasserlöslichkeit. Ihren Namen verdankt sie dem Shikimi-Gras (Illicium anisatum), einer japanischen Pflanze, aus der sie ursprünglich gewonnen wurde. Diese Verbindung dient als wichtiges Stoffwechselzwischenprodukt sowohl in Pflanzen als auch in Mikroorganismen.

Traditionell war die primäre Quelle der Shikimisäure die getrockneten reifen Früchte von Illicium-Arten, insbesondere des Japanischen Sternanis (Illicium anisatum). In jüngeren Studien wurden jedoch alternative Extraktionsmethoden untersucht, darunter die Isolierung von Shikimisäure aus den Früchten von Amberbäumen (Liquidambar formosana) und Kiefernnadeln.

Eine weiße kristalline Cyclohexencarbonsäure mit hoher Wasserlöslichkeit (180 g/L bei 20 °C), benannt nach dem japanischen Shikimi-Gras (Illicium anisatum). Dieses wichtige Stoffwechselzwischenprodukt weist drei chirale Zentren auf (3R,4S,5R-Konfiguration) und dient als biochemischer Vorläufer der aromatischen Aminosäuren (Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan) im Shikimat-Weg.

Shikimisäure CAS#138-59-0

Industrielle Anwendungen

1. Pharmazeutische Synthese

Oseltamivirphosphat (Tamiflu®):

Schlüsselintermediat: 70 % des globalen SA-Bedarfs

Reaktion:
Shikimat→10 SchritteOseltamivirShikimat10SchritteOseltamivir

Antivirale Mittel: Zanamivir (Relenza®), Peramivir

Antibiotika: Chloramphenicol, Mycobacterium-Inhibitoren

2. Biotechnologie

Shikimat-Weg-Engineering: CRISPR-modifizierte Nutzpflanzen (dürreresistenter Mais)

Biokatalyse: Chirales Synthon für unnatürliche Aminosäuren

3. Lebensmittel & Landwirtschaft

Pflanzenelizitor: Steigert die Produktion phenolischer Verbindungen in Trauben (Weinqualität)

Konservierungsmittel: Hemmt E. coli O157:H7 (MHK = 12,5 mg/mL)

4. Kosmetik

Hautaufheller: Tyrosinase-Inhibitor (0,5-2 % in Seren)

Entzündungshemmend: Reduziert TNF-α in Keratinozyten

MgO

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