Produktdetails
Shikimisäure ist eine weiße kristalline Substanz mit hoher Wasserlöslichkeit. Ihren Namen verdankt sie dem Shikimi-Gras (Illicium anisatum), einer japanischen Pflanze, aus der sie ursprünglich gewonnen wurde. Diese Verbindung dient als wichtiges Stoffwechselzwischenprodukt sowohl in Pflanzen als auch in Mikroorganismen.
Traditionell war die primäre Quelle der Shikimisäure die getrockneten reifen Früchte von Illicium-Arten, insbesondere des Japanischen Sternanis (Illicium anisatum). In jüngeren Studien wurden jedoch alternative Extraktionsmethoden untersucht, darunter die Isolierung von Shikimisäure aus den Früchten von Amberbäumen (Liquidambar formosana) und Kiefernnadeln.
Eine weiße kristalline Cyclohexencarbonsäure mit hoher Wasserlöslichkeit (180 g/L bei 20 °C), benannt nach dem japanischen Shikimi-Gras (Illicium anisatum). Dieses wichtige Stoffwechselzwischenprodukt weist drei chirale Zentren auf (3R,4S,5R-Konfiguration) und dient als biochemischer Vorläufer der aromatischen Aminosäuren (Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan) im Shikimat-Weg.


Industrielle Anwendungen
1. Pharmazeutische Synthese
Oseltamivirphosphat (Tamiflu®):
Schlüsselintermediat: 70 % des globalen SA-Bedarfs
Reaktion:
Shikimat→10 SchritteOseltamivirShikimat10SchritteOseltamivir
Antivirale Mittel: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotika: Chloramphenicol, Mycobacterium-Inhibitoren
2. Biotechnologie
Shikimat-Weg-Engineering: CRISPR-modifizierte Nutzpflanzen (dürreresistenter Mais)
Biokatalyse: Chirales Synthon für unnatürliche Aminosäuren
3. Lebensmittel & Landwirtschaft
Pflanzenelizitor: Steigert die Produktion phenolischer Verbindungen in Trauben (Weinqualität)
Konservierungsmittel: Hemmt E. coli O157:H7 (MHK = 12,5 mg/mL)
4. Kosmetik
Hautaufheller: Tyrosinase-Inhibitor (0,5-2 % in Seren)
Entzündungshemmend: Reduziert TNF-α in Keratinozyten
