Produktbeschreibung
3,4‑Diaminotoluol (4‑methyl‑1,2‑phenylendiamin) ist ein aromatisches Diamin mit der Summenformel C₇H₁₀N₂ und einem Molekulargewicht von 122,17. Sein typischer Schmelzpunkt liegt bei 87–89 °C, der Siedepunkt bei 265 °C.
Es wird in Form von cremeweißen bis hellbraunen blättrigen Kristallen geliefert. Der Stoff ist in kaltem Wasser schwer löslich, löst sich besser in heißem Wasser und gängigen organischen Lösungsmitteln und kann beim Erhitzen sublimieren. Eine bemerkenswerte Eigenschaft ist seine Empfindlichkeit gegenüber Sauerstoff: Längerer Kontakt mit Luft löst eine Oxidation aus, wodurch sich die Kristalle dunkler färben. Dies ist eine inhärente Eigenschaft des Stoffes und beeinträchtigt seine Reaktionsleistung nicht.
Dank der aktiven Diaminstruktur ist diese Chemikalie ein grundlegender Baustein für die feinchemische Synthese. Sie wird weithin als Schlüsselzwischenprodukt für Azofarbstoffe, Haarfärbemittelformulierungen und die Synthese von Kautschukadditiven eingesetzt.
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 87-89 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 155-156 °C/18 mmHg (lit.) |
| Dichte | 1,2207 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 1,5103 (Schätzung) |
| Flammpunkt | 155-156°C/18mm |
| Lagertemperatur | An einem dunklen Ort aufbewahren, Inertgasatmosphäre, Raumtemperatur |
| Löslichkeit | Chloroform (schwer löslich), Methanol (leicht löslich) |
| pKa | 4,59±0,10 (vorhergesagt) |
| Form | Kristalline Stücke oder Flocken |
| Farbe | Braun bis graubraun |
| Wasserlöslichkeit | 16 g/L (20 ºC) |
| BRN | 507965 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. |
| CAS-Datenbank-Referenz | 496-72-0 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | 1,2-Benzoldiamin, 4-methyl- (496-72-0) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | 3,4-Diaminotoluol (496-72-0) |
| Gefahrensymbole | Xn |
| Risikosätze | 20/21/22-36/37/38-52/53-40-36-22 |
| Sicherheitssätze | 26-37/39-61-36/37/39 |
| RIDADR | UN 2811 |
| WGK Deutschland | 2 |
| RTECS | XS9820000 |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 6.1(b) |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29215119 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 496-72-0 (Gefahrstoffdaten) |
Produktanwendung
Seine Hauptanwendung liegt in der Herstellung hochwertiger organischer Pigmente, insbesondere Dispersionsfluoreszenzgelb, wo es als wichtiges Zwischenprodukt oder funktionale Komponente bei der Entwicklung fluoreszierender Farbstoffe dient. Es trägt zur Herstellung leuchtender, heller und visuell unverwechselbarer gelber Pigmente bei, was es für verschiedene Färbe-, Kolorierungs- und Spezialpigmentanwendungen wertvoll macht.
Neben seiner Rolle in der Pigmentherstellung kann diese Verbindung auch als Rost- und Korrosionsschutzmittel wirken und bietet potenzielle Anwendungen in Metallschutz- und Oberflächenbehandlungsformulierungen. Seine chemischen Eigenschaften machen es zu einem nützlichen Material für Forschung und Entwicklung im Bereich der Metallkorrosionskontrolle und Schutzbeschichtungssysteme.
