Produktbeschreibung
4‑Chlor‑3‑methylphenol (PCMC, Chlorocresol) liegt in Form farbloser Kristalle vor. Sein Schmelzpunkt beträgt 66 °C (Literaturwert: 55,5 °C), der Siedepunkt 235 °C. Bei 20 °C löst sich 1 Gramm in 250 mL Wasser; in heißem Wasser nimmt seine Löslichkeit zu. Es ist frei löslich in organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Ether, Ethanol, Aceton, Chloroform und Petrolether.
Diese Substanz ist mit Wasserdampf flüchtig. Sie dient als Zwischenprodukt für die organische Synthese zur Herstellung von Farbstoffen und Konservierungsmitteln für Fotofilme und wird in großem Umfang als Konservierungsmittel in pharmazeutischen Formulierungen eingesetzt.
Chemische Eigenschaften
| Dichte | 1.37 |
| Schmelzpunkt | 63-65℃ |
| Siedepunkt | 151° F (NTP, 1992) |
| Brechungsindex | 1.5403 (73 C) |
| Flammpunkt | 230° F (NTP, 1992) |
| Dampfdruck | 0,0±0,4 mmHg bei 25°C |
| Präzise Qualität | 142.018539 |
| PSA | 20.23 |
| logP | 2.354 |
| Löslichkeit | Methanol: löslich 1 g/10 ml, klar, farblos |
| Analytische Labormethoden | Methode: EPA-EAD 604; Verfahren: Gaschromatographie mit Flammenionisationsdetektor/Elektroneneinfangdetektor; Analyt: 3-Methyl-4-chlorphenol;; Matrix: Wasser;; Nachweisgrenze: 0,36 µg/L. |
| Aussehen | Cremeweiße Kristalle |
| Selbstentzündung | 590 °C |
| Lagerung | Umgebungstemperaturen. |
| Chemische Eigenschaften | weiße oder rosa Kristalle |
| Physikalische Eigenschaften | Farblose, weiße oder rosafarbene Kristalle mit einem leichten phenolischen Geruch. Bei Luftkontakt werden sie langsam hellbraun. |
| Farbe/Form | Weiß |
| Kontaktallergene | Chlorocresol ist ein Biozid, das wegen seiner desinfizierenden und konservierenden Eigenschaften in Topika oder Kühlschmierstoffen verwendet wird. |
| Zersetzung | Beim Erhitzen bis zur Zersetzung werden giftige Dämpfe von Phosgen; /und Chlorwasserstoff;/ freigesetzt. |
| Geruch | Bei hoher Reinheit soll es geruchlos sein, doch gewöhnlich bleibt ein phenolischer Geruch bestehen |
| Geruchsschwelle | Nachweis: 0,1 mg/kg |
| pH | pH = 5,6 in gesättigter wässriger Lösung |
| Physikalisch | CHLORKRESOL; ist ein rosafarbener bis weißer kristalliner Feststoff mit phenolischem Geruch. Schmelzpunkt 64–66 °C. Wird als Feststoff oder in einem flüssigen Trägerstoff versandt. Löslich in wässriger Base. Giftig bei Einnahme, Einatmen oder Hautabsorption. Wird als externes Germizid verwendet. Wird als Konservierungsmittel in Farben und Tinten verwendet. |
| pKa | pKa 9,55 (t = 25) (unsicher) |
| Wasserlöslichkeit | 4 g/L (20 °C) |
| Spektrale Eigenschaften | Intensive Massenspektrum-Peaks: 142 m/z (100 %), 107 m/z (80 %), 144 m/z (32 %), 77 m/z (24 %) |
| MASS: 3931 (NIST/EPA/MSDC Mass Spectral Database, Version 1990); 1126 (Atlas of Mass Spectral Data, John Wiley and Sons, New York) | |
| RAMAN: 224 (Sadtler Research Laboratories Spectral Collection) | |
| IR: 5721 (Coblentz Society Spectral Collection) | |
| UV: 1303 (Sadtler Research Laboratores Spectral Collection) | |
| NMR: 10933 (Sadtler Research Laboratories Spectral Collection); 236 (Johnson und Jankowski, Carbon-13 NMR Spectra, John Wiley and Sons, New York) | |
| Stabilität | Stabil. Unverträglich mit Messing, Oxidationsmitteln, Kupfer, Kupferlegierungen. |
| Lagerungstemperatur | Unter +30 °C lagern. |
Produktanwendung
4‑Chlor‑3‑cresol (PCMC, 4‑Chlor‑3‑methylphenol, CAS 59‑50‑7) ist ein wichtiges Phenolderivat mit starken bakteriostatischen und bakteriziden Eigenschaften. Es kann sowohl als Konservierungsmittel zur Hemmung des mikrobiellen Wachstums als auch als Desinfektionsmittel für Sanierungszwecke fungieren.
Neben seiner bioziden Wirkung zeigt es auch biologische Aktivität als Ryanodin-Rezeptor-Aktivator, was es für die biochemische Forschung und verwandte pharmakologische Studien wertvoll macht.
In industriellen Anwendungen dient es als vielseitiger Baustein in der organischen Synthese. Es wird häufig bei der Herstellung von Farbstoffen eingesetzt und dient als wirksames Konservierungsmittel für fotografische Filme. Darüber hinaus ist es ein etablierter Konservierungsmittel-Rohstoff für pharmazeutische Formulierungen und wird üblicherweise topischen Cremes, Salben und anderen medizinischen Zubereitungen zugesetzt, um mikrobiellen Verderb zu verhindern und die Haltbarkeit zu verlängern.
