Produktbeschreibung
Abscisinsäure (CAS-Nr. 21293-29-8) ist ein natürlich vorkommendes Isoprenoid-Pflanzenhormon, das typischerweise als weißes bis blass cremeweißes kristallines Pulver ohne ausgeprägten reizenden Geruch erscheint. Ihr Löslichkeitsprofil zeigt eine deutliche Selektivität: Sie löst sich leicht in wässriger Natriumbicarbonatlösung, Chloroform, Aceton, Diethylether und Ethylacetat, während sie in Wasser, Benzol und Petrolether nur schwer löslich ist.
Diese Verbindung ist sehr lichtempfindlich, und ihr Schmelzpunkt wird bei etwa 188 °C angegeben, mit einem vorhergesagten pKa-Wert von 4,87, wodurch ihre wässrige Lösung schwach sauer ist. Für die Langzeitlagerung wird empfohlen, sie bei 2–8 °C und vor direktem Licht geschützt aufzubewahren, um einen Abbau des Wirkstoffs zu vermeiden. Als zentraler Pflanzenwachstumsregulator kann sie wirksam Stressresistenzreaktionen bei Pflanzen auslösen und wird in großem Umfang in landwirtschaftlichen Szenarien der Dürreresistenz, der Regulierung der Samenruhe und der Nachernte-Konservierung von Früchten eingesetzt.
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 188 °C |
| alpha | D20 +411,1° (c = 1 in Ethanol); D20 +426,5° (c = 1 in 0,005 N methanolischer H2SO4) |
| Siedepunkt | 327,55 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,0583 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 410 ° (C=0,2, EtOH) |
| Lagertemperatur | 2-8 °C |
| Löslichkeit | Chloroform (leicht), Ethanol (spärlich), Methanol (leicht) |
| pKa | 4,87±0,33 (vorhergesagt) |
| Form | Cremeweißes Pulver |
| Farbe | Weiß bis blassgelb |
| optische Aktivität | [α]/D 415±10°, c = 0,1 in Ethanol |
| Merck | 14,11 |
| BRN | 2698956 |
| Stabilität: | Lichtempfindlich |
| InChI-Schlüssel | JLIDBLDQVAYHNE-WEYXYWBQSA-N |
| LogP | 1,896 (geschätzt) |
| CAS-Datenbank-Referenz | 21293-29-8 (CAS-Datenbankreferenz) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | 2,4-Pentadiensäure, 5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-, (2Z,4E)- (21293-29-8) |
Sicherheitsinformationen
| Sicherheitssätze | 22-24/25 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | RZ2475100 |
| F | 8 |
| HS-Code | 29189900 |
Produktanwendung
Abscisinsäure, ein natürlich vorkommendes, von Isoprenoiden abgeleitetes Pflanzenhormon, dient als zentrales regulatorisches Signal, das ein breites Spektrum kritischer physiologischer Prozesse in jeder entscheidenden Phase des Pflanzenwachstums und der Pflanzenentwicklung orchestriert. Sie beschleunigt wirksam die kontrollierte Blattabscission, unterdrückt unerwünschtes Überwachsen vegetativer Gewebe und induziert gezielte Dormanz in Samen und Knospen, um Pflanzen das Überleben ungünstiger saisonaler Bedingungen zu ermöglichen. Über diese Kernfunktionen hinaus löst sie rasch den Stomataschluss auf Blattoberflächen aus, um übermäßigen Wasserverlust zu verringern, moduliert präzise die Reifung des Samenembryos und die Entwicklungsprogrammierung und verstärkt signifikant die angeborene Toleranz der Pflanzen gegenüber einer ganzen Reihe harscher Umweltbelastungen, einschließlich schwerer Dürre, frostiger Tieftemperaturen und hoher Bodensalinität. Diese vielseitige bioaktive Verbindung hat in der modernen Präzisionslandwirtschaft, bei groß angelegten ökologischen Vegetationswiederherstellungsprojekten und in zahlreichen weiteren spezialisierten Industrie- und Forschungsbereichen breite, hochwertige Anwendung gefunden.
