Produktbeschreibung
Phenol (Formel: C₆H₅OH / C₆H₆O) ist eine weiße kristalline Substanz. Die Hydroxylgruppe am Benzolring verleiht ihm große Vielseitigkeit und hohe chemische Reaktivität.
Als wichtiges chemisches Zwischenprodukt wird es in großem Umfang zur Herstellung von Arzneimitteln wie Aspirin sowie von Harzen, Kunststoffen und synthetischen Fasern einschließlich Nylon verwendet. Historisch diente es als Desinfektionsmittel, da es Proteine denaturiert und Zellmembranen zerstört.
Es findet auch Anwendung in der Waschmittelproduktion und in der analytischen Chemie. Phenol ist toxisch und hochreaktiv, daher sind strenge Handhabungs- und Sicherheitsmaßnahmen zwingend erforderlich. Obwohl es biologisch abbaubar ist, erfordert es eine ordnungsgemäße Entsorgung, um Umweltrisiken zu verringern. Seine besonderen Eigenschaften und seine breite Verwendbarkeit machen es zu einem unverzichtbaren industriellen Rohstoff.
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 40-42 °C (wörtl.) |
| Siedepunkt | 182 °C (wörtl.) |
| Dichte | 1,071 g/mL bei 25 °C (wörtl.) |
| Dampfdichte | 3,24 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | 0,09 psi (55 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,53 |
| FEMA | 3223 | PHENOL |
| Flammpunkt | 175 °F |
| Lagertemperatur | 2-8 °C |
| Löslichkeit | H2O: 50 mg/mL bei 20 °C, klar, farblos |
| Form | Flüssigkeit |
| pKa | 9,89 (bei 20 ℃) |
| Spezifisches Gewicht | 1.071 |
| Farbe | schwach gelb |
| pH | 6,47(1 mM Lösung);5,99(10 mM Lösung);5,49(100 mM Lösung); |
| Geruch | Süßer, medizinischer Geruch wahrnehmbar bei 0,06 ppm |
| Explosionsgrenze | 1,3–9,5 % (V) |
| Geruchsschwelle | 0,0056 ppm |
| Geruchsart | phenolisch |
| Wasserlöslichkeit | 8 g/100 mL |
| Gefrierpunkt | 41 °C |
| Empfindlich | Luft- und lichtempfindlich |
| Merck | 147241 |
| JECFA-Nummer | 690 |
| BRN | 969616 |
| Henry-Konstante | 1,09 bei 5 °C (Durchschnitt aus sechs Feldversuchen, Lüttke und Levsen, 1997) |
| Dielektrizitätskonstante | 4,3（10℃） |
| Expositionsgrenzen | TLV-TWA Haut 5 ppm (～19 mg/m3 ) (ACGIH, MSHA und OSHA); 10-Stunden-TWA 5,2 ppm (～20 mg/m3 ) (NIOSH); Ceiling 60 mg (15 Minuten) (NIOSH); IDLH 250 ppm (NIOSH). |
| Stabilität: | Hygroskopisch |
| InChI-Schlüssel | ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,47 bei 30 °C |
| CAS-Datenbank-Referenz | 108-95-2 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| IARC | 3 (Bd. 47, 71) 1999 |
| NIST-Chemie-Referenz | Phenol (108-95-2) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Phenol (108-95-2) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | T,C,F,Xn |
| Risikosätze | 23/24/25-34-48/20/21/22-68-40-39/23/24/25-11-36-20/21/22-24/25 |
| Sicherheitssätze | 26-36/37/39-45-36/37-28A-28-24/25-1/2-36-16-7 |
| RIDADR | UN 2821 6.1/PG 2 |
| OEB | A |
| OEL | TWA: 5 ppm (19 mg/m³), Spitzenwert: 15,6 ppm (60 mg/m³) [15 Minuten] [Haut] |
| WGK Deutschland | 2 |
| RTECS | SJ3325000 |
| F | 46257 |
| Selbstentzündungstemperatur | 715 °C |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29071100 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 108-95-2 (Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 oral bei Ratten: 530 mg/kg (Deichmann, Witherup) |
| IDLA | 250 ppm |
Produktverwendung
Propionsäure dient als wichtiger Rohstoff für die Herstellung von Propionaten, die als schimmelhemmende Konservierungsmittel für Getreide und Holzspäne-Materialien wirken. Sie wird auch zur Herstellung von Fruchtaromen und Parfüm-Basen verwendet und fungiert als Veresterungsmittel in Syntheseprozessen.
Propionsäure bildet die Säurevorstufe für alle Propionatsalze. In ihrem flüssigen Zustand weist sie einen stechenden Geruch und korrosive Eigenschaften auf. Zu Konservierungszwecken wird sie daher üblicherweise in Natrium-, Calcium- und Kaliumpropionatsalze umgewandelt. Diese Salze setzen unter den pH-Bedingungen der Ziel-Lebensmittelmatrizen aktive Propionsäure frei und entfalten überwiegend hemmende Wirkung gegen Schimmelwachstum.
