Anilin CAS-Nr. 62-53-3

1. Vielseitige chemische Reaktivität:Anilin ist ein wichtiges aromatisches Amin mit reaktiven Aminogruppen, das mehrere Reaktionstypen wie Salzbildung, Alkylierung, Acylierung und Diazotierung ermöglicht.

2. Breite synthetische Anwendungsszenarien:Es dient als Kernzwischenprodukt zur Herstellung von Benzolderivaten, Azoverbindungen, Farbstoffen und anderen feinchemischen Produkten.

3. Hervorragende Verträglichkeit mit organischen Lösungsmitteln:Mischbar mit TBEE, Ether, Chloroform und anderen organischen Lösungsmitteln, gut geeignet für vielfältige organische Syntheseabläufe.

4. Bedeutender industrieller Zwischenproduktwert:Als eines der grundlegendsten aromatischen Amine verfügt Anilin über eine stabile Molekülstruktur und vielfältige Einsatzmöglichkeiten für die großtechnische chemische Produktion.

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Produktbeschreibung

Anilin ist das einfachste und wichtigste aromatische Amin; es besteht aus einem Benzolring, bei dem ein Wasserstoffatom durch eine Aminogruppe ersetzt ist. Es ist eine farblose, ölige, entflammbare Flüssigkeit mit einem charakteristischen stechenden Geruch.

Anilin ist in Wasser schwer löslich, löst sich jedoch leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Chloroform. Bei Einwirkung von Luft oder Sonnenlicht färbt es sich aufgrund von Oxidation allmählich braun. Es kann durch Wasserdampfdestillation gereinigt werden, wobei eine kleine Menge Zinkpulver zugesetzt wird, um die Oxidation zu minimieren. Natriumborhydrid (NaBH₄) kann ebenfalls als Stabilisator verwendet werden, um den oxidativen Abbau zu verhindern. Seine wässrige Lösung zeigt schwach basische Eigenschaften.

Anilin reagiert leicht mit Säuren unter Bildung von Salzen. Seine Aminogruppe kann Alkylierungs- und Acylierungsreaktionen eingehen, wodurch verschiedene substituierte Derivate entstehen. Elektrophile Substitutionsreaktionen finden hauptsächlich an den ortho- und para-Positionen des Benzolrings statt. Darüber hinaus reagiert Anilin mit salpetriger Säure unter Bildung von Diazoniumsalzen, die wichtige Zwischenprodukte bei der Synthese aromatischer Verbindungen und Azofarbstoffe sind.

Anilin

Chemische Eigenschaften

Schmelzpunkt-6 °C (lit.)
Siedepunkt 184 °C (lit.)
Dichte1,022 g/ml bei 25 °C (lit.)
Dampfdichte3,22 (185 °C, gegenüber Luft)
Dampfdruck0,7 mm Hg (25 °C)
Brechungsindexn20/D 1,586 (lit.)
Flammpunkt 76 °C
Lagertemperatur2-8 °C
LöslichkeitWasser: löslich
FormFlüssigkeit
pKa4,63 (bei 25 ℃)
FarbeAPHA: ≤250
Spezifisches Gewicht1.021
GeruchSüßer, aminartiger Geruch, wahrnehmbar bei 0,6 bis 10 ppm
Relative Polarität0.42
pH8,8 (36 g/l, H2O, 20 °C)
pH-Bereich8.1
Explosionsgrenze1,2–11 % (V)
Wasserlöslichkeit36 g/L (20 °C)
Merck14659
BRN 605631
Henry-Konstante1,91 bei 25 °C (thermodynamische Methode – GC/UV-Spektrophotometrie, Altschuh et al., 1999)
ExpositionsgrenzenTLV-TWA Haut 2 ppm (~8 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (~19 mg/m3) (MSHA, OSHA und NIOSH); IDLH 100 ppm (NIOSH).
Dielektrizitätskonstante7,8 (0 °C)
Stabilität:Stabil. Unverträglich mit Oxidationsmitteln, Basen, Säuren, Eisen und Eisensalzen, Zink, Aluminium. Lichtempfindlich. Brennbar.
LogP0.9
CAS-Datenbank-Referenz62-53-3 (CAS-Datenbankreferenz)
IARC2A (Bd. 27, Sup 7, 127)
NIST-Chemie-ReferenzAnilin (62-53-3)
EPA-StoffregistrierungssystemAnilin (62-53-3)
GefahrensymboleT,N,F
Risikosätze23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-50-68-48/20/21/22-39/23/24/25-11
Sicherheitssätze26-27-36/37/39-45-46-61-63-36/37-16
RIDADR UN 1547 6.1/PG 2
OELTWA: Kein ppm
WGK Deutschland 2
RTECSBW6650000
F 46243
Selbstentzündungstemperatur615 °C
TSCA Ja
HS-Code 2921 41 00
Gefahrenklasse 6.1
Verpackungsgruppe II
Daten zu gefährlichen Stoffen62-53-3 (Daten zu gefährlichen Stoffen)
ToxizitätLD50 oral bei Ratten: 0,44 g/kg (Jacobson)
IDLA100 ppm

Produktverwendung

Anilin wird seit vielen Jahren in großem Umfang als wichtiger Industriechemikalie verwendet. Zu den wichtigsten Anwendungen gehören die Herstellung von Polyurethanen und Kautschukprodukten. In geringeren Mengen wird es außerdem zur Herstellung von Pestiziden wie Herbiziden, Fungiziden und Insektiziden sowie von Entlaubungsmitteln, Farbstoffen, Antioxidantien, Alterungsschutzmitteln und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet.

Darüber hinaus wird Anilin in verschiedenen Haushalts- und Industrieprodukten verwendet, darunter Ofen- und Schuhpolituren, Farben, Lacke und Markierfarben.

Anilin

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