Diacetonacrylamid CAS#2873-97-4

  1. Duales Reaktionsvermögen funktioneller Gruppen: Mit sowohl N-substituierten Amid- als auch Ketonfunktionalitäten bietet diese Verbindung vielfältige reaktive Stellen für die fortschrittliche Funktionalisierung und Modifizierung von Polymeren.

  2. Hervorragende Copolymerisationseigenschaften: Copolymerisiert leicht mit Ethylen und verschiedenen Vinylmonomeren, was den effizienten Einbau von Ketocarbonylfunktionalitäten in Polymerhauptketten ermöglicht.

  3. Verbessertes Vernetzungs- und Pfropfungspotenzial: Seine Ketocarbonylgruppen erleichtern Vernetzungs- und Pfropfungsreaktionen und tragen dazu bei, die mechanischen Eigenschaften, die Langzeithaltbarkeit und die Chemikalienbeständigkeit von Polymermaterialien zu verbessern.

  4. Breite industrielle Anwendungen: Geeignet für ein breites Anwendungsspektrum, einschließlich Beschichtungen, Klebstoffe, Körperpflege- und Haushaltsprodukte, Epoxidhärtungssysteme, fotosensitive Harze, Textilhilfsmittel sowie medizinische und gesundheitsbezogene Materialien, was seine Vielseitigkeit in verschiedenen Branchen unterstreicht.

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Produktbeschreibung

Diacetonacrylamid (DAAM) ist ein multifunktionelles Monomer, das durch das Vorhandensein sowohl einer N-substituierten Amidgruppe als auch einer Ketongruppe gekennzeichnet ist. Seine Fähigkeit, mit Ethylen und verschiedenen Vinylmonomeren zu copolymerisieren, macht es zu einer wirksamen Komponente zur Einführung von Ketocarbonylgruppen in Polymerstrukturen.

Die eingebauten Ketocarbonylgruppen können als aktive Stellen für Vernetzung und Pfropfung dienen und die Herstellung von Polymeren mit verbesserter struktureller Integrität und maßgeschneiderter Leistung erleichtern. Diese Eigenschaften machen DAAM zu einem wertvollen Rohstoff für Klebstoffe, Verdickungsmittel, Papierverfestigungsadditive, Vernetzungssysteme und andere spezielle Polymeranwendungen.

Aufgrund seiner vielseitigen Reaktivität und breiten Kompatibilität mit verschiedenen Materialsystemen wird DAAM umfassend in Industriebeschichtungen, Klebstoffformulierungen, Haushalts- und Körperpflegeprodukten, Epoxidharz-Härtungssystemen, der Modifizierung lichtempfindlicher Harze, Textilverarbeitungsadditiven sowie Materialien für medizinische und gesundheitliche Anwendungen eingesetzt.

Diacetonacrylamid

Chemische Eigenschaften

Schmelzpunkt54-56 °C (lit.)
Siedepunkt 120 °C (8 mmHg)
Dichte1,0873 (grobe Schätzung)
Dampfdruck 0,109 Pa bei 20 °C
Brechungsindex 1,4200 (Schätzung)
Flammpunkt >230 °F
LagertempInerte Atmosphäre, Raumtemperatur
Pka14,12±0,46 (vorhergesagt)
Form Kristallines Pulver oder Flocken
Farbe Weiß bis cremefarben
Wasserlöslichkeitlöslich
EmpfindlichHygroskopisch
Merck142.963
BRN 1928444
InChI-SchlüsselOMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N
LogP0,321 bei 21 °C
CAS-Datenbank-Referenz2873-97-4 (CAS-Datenbankreferenz)
NIST-Chemie-Referenz2-Propenamid, N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-(2873-97-4)
EPA-StoffregistrierungssystemN-(1,1-Dimethyl-3-oxobutyl)acrylamid (2873-97-4)

Sicherheitsinformationen

GefahrensymboleXn
Risikosätze22
Sicherheitssätze23-24/25
WGK Deutschland 1
RTECSAS3475000
F 3
TSCA Ja
HS-Code 29241990
Daten zu gefährlichen Stoffen2873-97-4 (Daten zu gefährlichen Stoffen)
ToxizitätLD50 oral bei Mäusen: 7,7 mmol/kg (Hashimoto)

Produktanwendung

Diacetonacrylamid (DAAM) ist ein wichtiges Vinylmonomer mit ausgeprägten feuchtigkeitsregulierenden Eigenschaften. Obwohl sein Homopolymer in Wasser unlöslich ist, kann es Feuchtigkeit in Höhe von etwa 20–25 % seines eigenen Harzgewichts aufnehmen. Wenn die relative Luftfeuchtigkeit der Umgebung unter 60 % fällt, wird das aufgenommene Wasser allmählich freigesetzt. Als Weichmacher innerhalb des Polymers trägt Wasser zu seinen einzigartigen physikalischen Eigenschaften bei und erweitert sein Anwendungspotenzial in verschiedenen Branchen.

(1) Feuchtigkeitsbeständige Haarstyling- und Dauerwellharze

In Japan wird DAAM bei der Formulierung von Dauerwellharzen eingesetzt, die eine verbesserte Feuchtigkeitsbeständigkeit bieten sollen. Mit diesen Harzen behandeltes Haar kann seine gewünschte Form länger behalten und wird weniger durch Regen, Waschen und feuchte Bedingungen verformt.

(2) Anwendungen in lichtempfindlichen Harzen

DAAM wird auch als funktionale Komponente in Formulierungen lichtempfindlicher Harze verwendet und bietet mehrere Vorteile:

  • Schnelle Lichtempfindlichkeit: Ermöglicht eine rasche Reaktion bei der Belichtung.

  • Ausgezeichnete Entwickelbarkeit: Erleichtert die Entfernung unbelichteter Bereiche und hilft, scharfe, klar definierte Muster zu erzeugen.

  • Zuverlässige Filmleistung: Trägt zur mechanischen Festigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Wasserbeständigkeit des gehärteten Materials bei.

Über lichtempfindliche Systeme hinaus kann DAAM auch verwendet werden als:

  • Ein Vernetzungsmittel für ungesättigte Polyesterharze.

  • Ein Vernetzungsmittel für Diallylphthalat-Harze.

  • Ein Härtungsmittel für Epoxidharzsysteme.

(3) Andere industrielle Anwendungen

Aufgrund seines besonderen Feuchtigkeitsabsorptions- und -abgabeverhaltens sowie seiner Vielseitigkeit bei der Polymermodifikation wird DAAM bei der Entwicklung und Herstellung einer breiten Palette funktioneller Materialien eingesetzt, darunter:

  • Feuchtigkeitsregulierende Harze, wie Materialien für Kontaktlinsen, beschlagfreie Glasbeschichtungen sowie marine Antifouling- oder Schutzbodenbeschichtungen.

  • Haftklebstoffe und Mittel zur Modifizierung der Klebeleistung.

  • Bindemittel für Vliesstoffe und wasserabsorbierende Folien.

  • Lederfinishmittel und Ledermodifizierungsmittel.

  • Papierfestigungsadditive.

  • Antistatische Polymere und Spezialtinten.

Diese vielfältigen Anwendungen unterstreichen das Potenzial von DAAM als funktionelles Monomer für die Entwicklung von Polymermaterialien mit spezialisiertem Feuchtigkeitsmanagement, Haftung, Haltbarkeit und Oberflächenleistung.

Diacetonacrylamid

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