Produktbeschreibung
Diacetonacrylamid (DAAM) ist ein multifunktionelles Monomer, das durch das Vorhandensein sowohl einer N-substituierten Amidgruppe als auch einer Ketongruppe gekennzeichnet ist. Seine Fähigkeit, mit Ethylen und verschiedenen Vinylmonomeren zu copolymerisieren, macht es zu einer wirksamen Komponente zur Einführung von Ketocarbonylgruppen in Polymerstrukturen.
Die eingebauten Ketocarbonylgruppen können als aktive Stellen für Vernetzung und Pfropfung dienen und die Herstellung von Polymeren mit verbesserter struktureller Integrität und maßgeschneiderter Leistung erleichtern. Diese Eigenschaften machen DAAM zu einem wertvollen Rohstoff für Klebstoffe, Verdickungsmittel, Papierverfestigungsadditive, Vernetzungssysteme und andere spezielle Polymeranwendungen.
Aufgrund seiner vielseitigen Reaktivität und breiten Kompatibilität mit verschiedenen Materialsystemen wird DAAM umfassend in Industriebeschichtungen, Klebstoffformulierungen, Haushalts- und Körperpflegeprodukten, Epoxidharz-Härtungssystemen, der Modifizierung lichtempfindlicher Harze, Textilverarbeitungsadditiven sowie Materialien für medizinische und gesundheitliche Anwendungen eingesetzt.

Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 54-56 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 120 °C (8 mmHg) |
| Dichte | 1,0873 (grobe Schätzung) |
| Dampfdruck | 0,109 Pa bei 20 °C |
| Brechungsindex | 1,4200 (Schätzung) |
| Flammpunkt | >230 °F |
| Lagertemp | Inerte Atmosphäre, Raumtemperatur |
| Pka | 14,12±0,46 (vorhergesagt) |
| Form | Kristallines Pulver oder Flocken |
| Farbe | Weiß bis cremefarben |
| Wasserlöslichkeit | löslich |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| Merck | 142.963 |
| BRN | 1928444 |
| InChI-Schlüssel | OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,321 bei 21 °C |
| CAS-Datenbank-Referenz | 2873-97-4 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | 2-Propenamid, N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-(2873-97-4) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | N-(1,1-Dimethyl-3-oxobutyl)acrylamid (2873-97-4) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | Xn |
| Risikosätze | 22 |
| Sicherheitssätze | 23-24/25 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | AS3475000 |
| F | 3 |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 29241990 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 2873-97-4 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 oral bei Mäusen: 7,7 mmol/kg (Hashimoto) |
Produktanwendung
Diacetonacrylamid (DAAM) ist ein wichtiges Vinylmonomer mit ausgeprägten feuchtigkeitsregulierenden Eigenschaften. Obwohl sein Homopolymer in Wasser unlöslich ist, kann es Feuchtigkeit in Höhe von etwa 20–25 % seines eigenen Harzgewichts aufnehmen. Wenn die relative Luftfeuchtigkeit der Umgebung unter 60 % fällt, wird das aufgenommene Wasser allmählich freigesetzt. Als Weichmacher innerhalb des Polymers trägt Wasser zu seinen einzigartigen physikalischen Eigenschaften bei und erweitert sein Anwendungspotenzial in verschiedenen Branchen.
(1) Feuchtigkeitsbeständige Haarstyling- und Dauerwellharze
In Japan wird DAAM bei der Formulierung von Dauerwellharzen eingesetzt, die eine verbesserte Feuchtigkeitsbeständigkeit bieten sollen. Mit diesen Harzen behandeltes Haar kann seine gewünschte Form länger behalten und wird weniger durch Regen, Waschen und feuchte Bedingungen verformt.
(2) Anwendungen in lichtempfindlichen Harzen
DAAM wird auch als funktionale Komponente in Formulierungen lichtempfindlicher Harze verwendet und bietet mehrere Vorteile:
Schnelle Lichtempfindlichkeit: Ermöglicht eine rasche Reaktion bei der Belichtung.
Ausgezeichnete Entwickelbarkeit: Erleichtert die Entfernung unbelichteter Bereiche und hilft, scharfe, klar definierte Muster zu erzeugen.
Zuverlässige Filmleistung: Trägt zur mechanischen Festigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Wasserbeständigkeit des gehärteten Materials bei.
Über lichtempfindliche Systeme hinaus kann DAAM auch verwendet werden als:
Ein Vernetzungsmittel für ungesättigte Polyesterharze.
Ein Vernetzungsmittel für Diallylphthalat-Harze.
Ein Härtungsmittel für Epoxidharzsysteme.
(3) Andere industrielle Anwendungen
Aufgrund seines besonderen Feuchtigkeitsabsorptions- und -abgabeverhaltens sowie seiner Vielseitigkeit bei der Polymermodifikation wird DAAM bei der Entwicklung und Herstellung einer breiten Palette funktioneller Materialien eingesetzt, darunter:
Feuchtigkeitsregulierende Harze, wie Materialien für Kontaktlinsen, beschlagfreie Glasbeschichtungen sowie marine Antifouling- oder Schutzbodenbeschichtungen.
Haftklebstoffe und Mittel zur Modifizierung der Klebeleistung.
Bindemittel für Vliesstoffe und wasserabsorbierende Folien.
Lederfinishmittel und Ledermodifizierungsmittel.
Papierfestigungsadditive.
Antistatische Polymere und Spezialtinten.
Diese vielfältigen Anwendungen unterstreichen das Potenzial von DAAM als funktionelles Monomer für die Entwicklung von Polymermaterialien mit spezialisiertem Feuchtigkeitsmanagement, Haftung, Haltbarkeit und Oberflächenleistung.
