Produktbeschreibung von Thioharnstoff CAS#62-56-6
Thioharnstoff erscheint als weißer, glänzender kristalliner Feststoff mit bitterem Geschmack. Er löst sich in kaltem Wasser und 2‑(2‑tert‑Butylaminoethoxy)ethanol, während er in Ether nur geringfügig löslich ist. Die Substanz ist hygroskopisch und neigt dazu, Feuchtigkeit aus der Umgebungsluft aufzunehmen. Beim Erhitzen auf 150 °C lagert sie sich in Ammoniumthiocyanat um. Aufgrund seiner reduzierenden Eigenschaften ist Thioharnstoff in der Lage, elementares Iod zu Iodidionen zu reduzieren.
Dank seiner hohen chemischen Aktivität ist Thioharnstoff ein vielseitiger Baustein zur Synthese verschiedenartiger chemischer Substanzen. Er reagiert mit verschiedenen Oxidationsmitteln zu organischen Produkten und kann durch Wechselwirkungen mit anorganischen Substanzen hochlösliche Addukte bilden.
Thioharnstoff besitzt einen umfangreichen Anwendungswert in den Bereichen Petrochemie und Pharmazie. Zahlreiche pharmazeutische Moleküle enthalten Thioharnstoff-Strukturmotive, und die Verbindung dient als wichtiges Zwischenprodukt für den Aufbau heterocyclischer Gerüste. Repräsentative Beispiele umfassen mehrere orale Antidiabetika und Schilddrüsenmedikamente, die Thioharnstoff-abgeleitete Strukturen aufweisen. Darüber hinaus zeigen Thioharnstoff-basierte Chemikalien insektizide Wirkungen und finden erhebliche Verwendung in der Pestizidherstellung.
In organisch-synthetischen Arbeitsabläufen erzeugt Thioharnstoff eine Reihe von Derivaten, darunter Methylthioharnstoff, Diethylthioharnstoff, Diphenylthioharnstoff sowie Thioharnstoffdioxid. Darüber hinaus fungiert er als Katalysator für die Herstellung von Phthalsäureanhydrid und Fumarsäure. Industriell ist er an der Herstellung von schnellhärtenden Epoxid-Härtungsmitteln und Kunstharzbeschichtungen sowie von Anionenaustauscherharzen auf Basis von Poly(methylstyrol-co-inden) beteiligt. Er kann auch als zähigkeitsmodifizierender Zusatz für Melamin-Formaldehyd-Harz-Klebstoffe wirken.
Für fotografische Prozesse dient Thioharnstoff als Entwickler, Toner und Reduktionsmittel für azobasiertes lichtempfindliches Papier. Sein weiteres industrielles Spektrum umfasst Kautschukvulkanisationsbeschleuniger, Flotationsreagenzien für Mineralien, Färbereihilfsmittel, Verarbeitungsadditive für Gewebe, Nylon- und Polyesterfasern, Chemikalien für die Papierbehandlung, Galvanikadditive und Metallrostschutzmittel. Er findet zusätzlich Verwendung in Insektizidformulierungen, düngemittelbezogenen Produkten und vielen anderen chemischen Endprodukten.
Chemische Eigenschaften von Thioharnstoff
| Schmelzpunkt | 170-176 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 263,89 °C (Schätzung) |
| Dichte | 1.405 |
| Brechungsindex | 1,5300 (Schätzung) |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | Wasser: löslich 137 g/L bei 20 °C |
| Form | Kristalle |
| pKa | -1,0 (bei 25 °C) |
| Spezifisches Gewicht | 1.406 |
| Farbe | Weiß bis fast weiß |
| Geruch | Geruchlos |
| pH-Bereich | 46149 |
| pH | 6-8 (50 g/l, H2O, 20 °C) |
| Wasserlöslichkeit | 13,6 g/100 mL (20 ºC) |
| Merck | 149367 |
| BRN | 605327 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit starken Säuren, starken Basen, starken Oxidationsmitteln, Metallsalzen, Proteinen, Kohlenwasserstoffen. Kann heftig mit Acrolein reagieren. |
| InChI-Schlüssel | UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -1,050 (geschätzt) |
| CAS-Datenbank-Referenz | 62-56-6 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| IARC | 3 (Vol. Sup 7, 79) 2001 |
| NIST-Chemie-Referenz | Thioharnstoff (62-56-6) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Thioharnstoff (62-56-6) |
| Gefahrensymbole | Xn,N,Xi |
| Risikosätze | 22-40-51/53-63-43-38 |
| Sicherheitssätze | 36/37-61 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Deutschland | 2 |
| RTECS | YU2800000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 440 °C Staub |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 6.1 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29309070 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 62-56-6 (Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 oral bei wilden Norwegischen Ratten: 1830 mg/kg (Dieke) |
Produktanwendung von Thioharnstoff CAS#62-56-6
Pharmazeutische und farbstoffbezogene Herstellung:Thioharnstoff ist ein wesentlicher Rohstoff für die Herstellung von Arzneimitteln wie Sulfathiazol, Methionin und Schweinefett-Tabletten. Er wird auch bei der Herstellung von Farbstoffen, Färbereihilfsmitteln, Harzen und Presspulvern eingesetzt.
Gummi, Mineralverarbeitung und chemische Katalyse:In der Gummiherstellung wirkt er als Vulkanisationsbeschleuniger. In der Mineralverarbeitung dient er als Flotationsmittel für Metallerze. Er kann auch die Synthese von Phthalsäureanhydrid und Fumarsäure katalysieren und Metallkorrosionsschutz bieten.
Fotografie, Galvanotechnik und Harzherstellung:Er wird als Entwickler und Toner für die Fotografie verwendet. Weitere relevante Bereiche umfassen die Galvanotechnik sowie die Herstellung von Diazopapier, Kunstharzbeschichtungen und Anionenaustauscherharzen.
Landwirtschaftliche Endanwendungen:Thioharnstoff kann als keimungsförderndes Mittel, Fungizid und Düngemittel formuliert werden.
