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3,4-Dihydro-2H-pyran (CAS 110-87-2), allgemein bekannt als DHP, ist eine wichtige heterocyclische organische Verbindung, die in der organischen Synthese häufig als Schutzreagenz verwendet wird. Seine Summenformel ist C₅H₈O und sein Molekulargewicht beträgt 84,12 g/mol. Es wird in der Regel als klare, farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von etwa 86 °C geliefert.
Eine seiner wichtigsten Anwendungen ist der Schutz von Hydroxylgruppen in organischen Verbindungen. In Gegenwart eines geeigneten Säurekatalysators reagiert 3,4-Dihydro-2H-pyran mit Alkoholen zu Tetrahydropyranyl(THP)-ethern. Diese Umwandlung hilft, Hydroxylgruppen während nachfolgender Syntheseschritte vor unerwünschten Reaktionen zu schützen. Die THP-Schutzgruppe kann später unter geeigneten sauren Bedingungen entfernt werden, wodurch die ursprüngliche Hydroxylfunktionalität wiederhergestellt wird.
Aufgrund dieses nützlichen Reaktionsverhaltens wird DHP breit in der mehrstufigen organischen Synthese, der Herstellung pharmazeutischer Zwischenprodukte, der Entwicklung von Feinchemikalien und der Forschung an heterocyclischen Verbindungen eingesetzt. Es wird auch zur Herstellung verschiedener Tetrahydropyranyl-Derivate und anderer spezieller organischer Verbindungen verwendet. Seine Leistung hängt von der Reinheit des Reagenzes, den Reaktionsbedingungen, der Katalysatorauswahl und den Eigenschaften des Substrats ab.
Sicherheit und Lagerung
3,4-Dihydro-2H-pyran ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit und sollte mit entsprechenden Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt werden. Die Sicherheitsdokumentation des Lieferanten nennt potenzielle Gefahren wie Hautreizungen, schwere Augenreizungen und Atemwegsreizungen. Der niedrige Flammpunkt bedeutet, dass Dämpfe bei Kontakt mit Hitze, Funken, Flammen oder anderen Zündquellen leicht entzündet werden können. Verwenden Sie das Material nur in einer ordnungsgemäß ausgestatteten Labor- oder Industrieumgebung mit ausreichender Belüftung und geeigneten Brandschutzmaßnahmen.
Tragen Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung, einschließlich chemikalienbeständiger Handschuhe, Schutzbrille und Schutzkleidung. Vermeiden Sie das Einatmen von Dämpfen und verhindern Sie den direkten Kontakt mit Haut und Augen. Verwenden Sie beim Umfüllen, Abmessen oder Abgeben der Flüssigkeit eine lokale Absaugung oder einen geeigneten Abzug. Halten Sie sich von Rauchen, offenen Flammen, heißen Oberflächen und Geräten, die Funken erzeugen können, fern. Erden und verbinden Sie Behälter und Empfangsgeräte bei der Großmengenübertragung, wo dies angemessen ist, um Risiken durch statische Entladung zu verringern.
3,4-Dihydro-2H-pyran Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt | -70 °C (lit.) |
Siedepunkt | 86 °C (lit.) |
Dichte | 0,922 g/ml bei 25 °C (lit.) |
Dampfdichte | 2,9 (gegen Luft) |
Dampfdruck | 77,8 hPa (20 °C) |
Brechungsindex | n20/D 1,440 (lit.) |
Flammpunkt | 4 °F |
Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
Löslichkeit | 7,7 g/l |
Form | Flüssigkeit |
Farbe | Klar, farblos bis gelb |
pH | 7 (5 g/l, H2O, 20 °C) |
Explosionsgrenze | 1,1–13,8 % (V) |
Wasserlöslichkeit | 20 g/L (20 °C) |
BRN | 103493 |
Stabilität: | Flüchtig |
InChI-Schlüssel | BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.690 |
CAS-Datenbank-Referenz | 110-87-2 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemie-Referenz | 2H-Pyran, 3,4-dihydro- (110-87-2) |
EPA-Stoffregistrierungssystem | 2H-Pyran, 3,4-dihydro- (110-87-2) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrensymbole | F,Xi |
Risikosätze | 11-36/37/38-36/38-19 |
Sicherheitssätze | 16-26-36-37/39-33-7/9 |
RIDADR | UN 2376 3/PG 2 |
WGK Deutschland | 3 |
RTECS | UP7700000 |
Selbstentzündungstemperatur | 240 °C |
Gefahrenhinweis | Hochentzündlich/reizend |
TSCA | Ja |
Gefahrenklasse | 3 |
Verpackungsgruppe | II |
HS-Code | 29329995 |
Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: > 4000 mg/kg |
