Cyclohexanon ist ein wichtiger chemischer Rohstoff und ein Schlüsselzwischenprodukt bei der Herstellung von Caprolactam, Adipinsäure und Nylon. Es wird häufig als industrielles Lösungsmittel und Verdünnungsmittel bei der Herstellung von Farben, Druckfarben, synthetischen Harzen und synthetischem Kautschuk verwendet. Es dient auch als Entfettungsmittel in der Lederindustrie.
Cyclohexanon wird üblicherweise als Lösungsmittel für Fasern, Harze, Kautschuke, Paraffine, Schellack und verschiedene organische Verbindungen eingesetzt. Es ist besonders wirksam beim Auflösen von Nitrocellulose, Vinylchloridpolymeren und deren Copolymeren sowie von Farben auf Methacrylatbasis. Darüber hinaus wird es als Lösungsmittel für Farbstoffe, Fette, Wachse, Pestizide wie Organophosphat-Insektizide und Kolbenflugmotorenschmierstoffe verwendet. Weitere Anwendungen umfassen seine Verwendung als Verlaufmittel beim Färben und Ausrüsten von Seide, als Entfettungsmittel zum Metallpolieren, als Holzbeizmittel und als Reinigungslösungsmittel zum Abbeizen von Farben, zur Dekontamination und zur Fleckenentfernung.
In der organischen Synthese dient Cyclohexanon als wichtiges Lösungsmittel und chemisches Zwischenprodukt. Es kann mit Cyanessigsäure durch eine Kondensationsreaktion zu Cyclohexylidenessigsäure reagieren, die anschließend durch Eliminierung und Decarboxylierung zu Cyclohexenacetonitril umgesetzt wird. Weitere Hydrierung ergibt Cyclohexenethylamin [3399-73-3], ein Zwischenprodukt, das bei der Synthese bestimmter pharmazeutischer Verbindungen verwendet wird.
Darüber hinaus kann Cyclohexanon eine breite Palette von Komplexen auflösen, die aus Metallen und organischen Reagenzien gebildet werden. Es wird in der analytischen Chemie zur Bismutbestimmung und in Extraktionsverfahren für Seltenerdmetalle, einschließlich Uran, Thorium, Cobalt und Titan, verwendet.
Schmelzpunkt | -20 °C |
Siedepunkt | 196-225 °C(lit.) |
Dichte | 1,19 g/mL bei 25 °C(lit.) |
Dampfdruck | 0,2 mm Hg (20 °C) |
Brechungsindex | n20/D |
Flammpunkt | 212 °F |
Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
Explosionsgrenze | 8% |
InChI | InChI=1S/C8H14O4.C7H12O4.C6H10O4/c1-11-7(9)5-3-4-6-8(10)12-2;1-10-6(8)4-3-5-7(9)11-2;1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-6H2,1-2H3;3-5H2,1-2H3;3-4H2,1-2H3 |
InChI-Schlüssel | QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C(=O)(OC)CCC(=O)OC.C(C(=O)OC)CCCC(=O)OC.C(C(=O)OC)CCC(=O)OC |
EPA-Stoffregistrierungssystem | Hexandisäure, Dimethylester, Mischung mit Dimethylbutandioat und Dimethylpentandioat (95481-62-2) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrensymbole | Xi,E |
Risikosätze | 38-41-36-36/37/38-3 |
Sicherheitssätze | 26-36-39-35 |
RIDADR | UN 3265 8/PG 3 |
WGK Deutschland | 3 |
Selbstentzündungstemperatur | 698 °F |
HS-Code | 3824 99 92 |
Produktanwendungen
Chemische Eigenschaften | Dibasisester ist ein Ester einer Dicarbonsäure. Nicht entflammbar, nicht korrosiv und schnell biologisch abbaubar – alles Faktoren, die zu einem umweltfreundlichen Produkt führen. Leicht löslich in Alkohol und nur schwer löslich in Wasser, ist er farblos, klar und hat einen leicht fruchtigen Geruch. |
Verwendungen | Dibasisester wurde üblicherweise als Schmierstoffe, Lösungsmittel, Weichmacher, Additive und Spinnpräparationen verwendet. Er wirkt als Beschichtungsmittel für Magnet- und Emailldrähte, magnetische Speicherplatten, Automobile, Spulen, Dosen, Bleche, Industrielack usw. |
Giftstoff-Screening-Niveau | Der ITSL für Dibasisester (DBE) beträgt 1 μg/m3 basierend auf einer jährlichen Mittelungszeit. |
Farbenindustrie:Es wird häufig als hochsiedendes Lösungsmittel in Farbformulierungen eingesetzt. Es hilft, Harze, Pigmente und andere Komponenten zu lösen, während seine langsame Verdunstung während des Trocknungsprozesses die Bildung einer glatten, gleichmäßigen Beschichtung fördert. Es verbessert zudem den Glanz und die Fülle des fertigen Farbanstrichs, erhöht die Fließfähigkeit und Verlaufseigenschaften und trägt dazu bei, Oberflächenfehler zu minimieren.
Tintenindustrie:Es dient als Lösungsmittel und Verdünner in Druckfarben und erleichtert die Farbübertragung und Trocknung während des Druckprozesses. Es verbessert außerdem die Druckbarkeit und Haftung und eignet sich für verschiedene Drucktechniken, einschließlich Tiefdruck und Siebdruck.
Chemische Synthese:Es wird als Rohstoff bei der Herstellung von Polymermaterialien wie Polyesterharzen und Polyurethanen verwendet. Bei der Polyestersynthese kann es mit Diolen und anderen Verbindungen reagieren, um Polyester mit spezifischen Eigenschaften herzustellen, die anschließend bei der Herstellung von Produkten wie Fasern und Kunststofffolien verwendet werden.
Reinigungsindustrie:Aufgrund seiner hervorragenden Lösekraft wird es zur Reinigung von Metalloberflächen, elektronischen Bauteilen und anderen Materialien eingesetzt. Es entfernt effektiv Öl, Fett und verschiedene andere organische Verunreinigungen.
