Produktbeschreibung
Ethylenglycoldiacetat (EGDA) ist eine organische Esterverbindung, die aus einem Ethylenglycol-(1,2-Ethandiol-)Grundgerüst besteht, wobei beide Hydroxylgruppen durch Acetatgruppen (-O-C(=O)-CH₃) verestert sind.
Es ist im Allgemeinen eine farblose, transparente Flüssigkeit, obwohl es gelegentlich eine leicht gelbliche Erscheinung aufweisen kann. Es hat einen charakteristischen esterartigen Geruch und die folgenden physikalischen Eigenschaften: eine Dichte von etwa 1,1043 g/mL bei 20 °C, einen Schmelzpunkt von -41 °C, einen Siedepunkt im Bereich von 185 °C bis 190 °C, einen Brechungsindex von 1,4162 bei 20 °C und einen Flammpunkt im offenen Tiegel von etwa 96 °C.
Ethylenglycoldiacetat zeigt typische chemische Estereigenschaften und kann in Gegenwart starker Alkalien oder anorganischer Säuren hydrolysiert werden, wobei Ethylenglycol und Essigsäure entstehen. Beispielsweise werden bei der Reaktion mit Natriumhydroxidlösung seine Esterbindungen gespalten, was zur Bildung von Ethylenglycol und dem entsprechenden Acetatsalz führt. Darüber hinaus kann es Umesterungsreaktionen eingehen und in bestimmten organischen Syntheseverfahren als Acetatdonor wirken.
Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt | -41 °C (lit.) |
Siedepunkt | 186-187 °C (lit.) |
Dichte | 1,104 g/ml bei 20 °C (lit.) |
Dampfdichte | 5,04 (gegen Luft) |
Dampfdruck | 0,2 mm Hg (20 °C) |
Brechungsindex | n20/D |
Flammpunkt | 198 °F |
Lagertemperatur | 2-8 °C |
Löslichkeit | 160 g/l |
Form | Flüssigkeit |
Farbe | Farblos |
Geruch | bei 100,00 %. grün blumig esterartig alkoholisch |
Geruchsart | grün |
Explosionsgrenze | 1,6 %, 135 °F |
Wasserlöslichkeit | 160 g/l (20 ºC) |
Merck | 14,3799 |
BRN | 1762308 |
Dielektrizitätskonstante | 37,7 (25 °C) |
LogP | 0,1 bei 40 °C |
CAS-Datenbank-Referenz | 111-55-7 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemie-Referenz | 1,2-Ethandiol, Diacetat (111-55-7) |
EPA-Stoffregistrierungssystem | Ethylenglykoldiacetat (111-55-7) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrensymbole | Xn,Xi |
Risikosätze | 36/37/38 |
Sicherheitssätze | 26-36-24/25-22 |
WGK Deutschland | 1 |
RTECS | KW4025000 |
F | 3 |
Selbstentzündungstemperatur | 899 °F |
TSCA | Ja |
HS-Code | 29153900 |
Daten zu gefährlichen Stoffen | 111-55-7 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
Toxizität | LD50 oral bei Ratten: 6,86 g/kg (Smyth) |
Produktanwendungen
Ethylenglykoldiacetat (EGDA) wird häufig als organisches Lösungsmittel für Öle, Celluloseester und verschiedene andere chemische Substanzen verwendet. Es bietet hervorragende Fließ- und Verlaufseigenschaften in Einbrennlacken und Emaillelacken, insbesondere in Formulierungen mit thermoplastischen Acrylharzen. Darüber hinaus zeigt EGDA gute Lösungseigenschaften für Cellulosebeschichtungen und eignet sich für bestimmte Druckfarbenformulierungen, einschließlich Siebdruckfarben. Es wurde auch als Duftstofffixierer eingesetzt und hat potenzielle Anwendungen in wasserbasierten Klebstoffformulierungen.
Darüber hinaus kann Ethylenglykoldiacetat als Acyldonor bei der In-situ-Erzeugung von Peressigsäure während der chemoenzymatischen Synthese von Caprolacton dienen. Es kann auch als Vorläufer bei der enzymatischen Synthese von Poly(ethylenglutarat) verwendet werden, was es für bestimmte biochemische und polymersynthetische Prozesse nützlich macht.
