Propiconazol CAS-Nr. 60207-90-1

Propiconazol (Pcz), chemisch bekannt als 1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazol, ist ein systemisches Fungizid auf Triazolbasis, das in großem Umfang zur Bekämpfung eines breiten Spektrums von Pilzkrankheiten in landwirtschaftlichen Kulturen eingesetzt wird. Zu seinen Anwendungen gehört der Schutz von saatgutproduzierenden Gräsern, Pilzen, Mais, Wildreis, Erdnüssen, Mandeln, Sorghum, Hafer, Pekannüssen, Aprikosen, Pfirsichen, Nektarinen, Pflaumen und Trockenpflaumen. In Getreidekulturen, insbesondere Weizen und Gerste, ist Propiconazol wirksam gegen verschiedene pilzliche Erreger von Krankheiten wie Echtem Mehltau, Blattfleckenkrankheit, Halmbruch, Rost, Netzfleckenkrankheit, Blattbrand und Septoria-Blattkrankheiten.

Weizen ist eine der wichtigsten Kulturen, die in den Vereinigten Staaten mit Fungiziden behandelt werden, und Propiconazol machte historisch einen erheblichen Anteil der Fungizidanwendungen in diesem Sektor aus. Propiconazol hat eine Wasserlöslichkeit von etwa 110 mg/L, und in Gewässern, die von landwirtschaftlichem Abfluss betroffen sind, wurden Konzentrationen von bis zu 24 mg/L berichtet.

Neben seiner fungiziden Wirkung wurde Propiconazol als Inhibitor der Brassinosteroid-(BR-)Biosynthese in Pflanzen identifiziert. Studien haben gezeigt, dass es die Hypokotylstreckung bei Kresse (Lepidium sativum) unterdrücken kann, ein Effekt, der durch die Anwendung von Brassinolide umgekehrt werden kann. Seine chemische Struktur hat auch eine Grundlage für die Identifizierung anderer Verbindungen mit potenziellen BR-inhibierenden Eigenschaften geliefert.

Propiconazol wird kommerziell als Fungizid vermarktet, unter anderem unter dem Produktnamen Banner Maxx von Syngenta, zur Bekämpfung eines breiten Spektrums pflanzenpathogener Pilze. Sein primärer antimykotischer Mechanismus besteht in der Hemmung des pilzlichen Cytochrom-P450-Enzyms Sterol-14α-Demethylase (CYP51), wodurch die Ergosterolbiosynthese gestört und die Bildung der pilzlichen Zellmembran beeinträchtigt wird. Aufgrund seiner biologischen Aktivität wurde Propiconazol umfassend auf seine potenziellen Auswirkungen auf Pflanzen, Tiere, Menschen und die Umwelt untersucht. Molekulare und genetische Studien haben auch seine Wirkungen auf das Wachstum und die Entwicklung von Modellpflanzen, einschließlich Arabidopsis- und Maiskeimlingen, untersucht.