Pimaricin (üblicherweise als Natamycin bezeichnet) ist eine natürliche antimykotische Verbindung, die durch Fermentation von Streptomyces natalensis gewonnen wird. Als makrolides Polyen-Antimykotikum klassifiziert, wird es häufig zur Behandlung der Pilzkeratitis, einer schwerwiegenden Augenerkrankung, verschrieben. In der klinischen Therapie zeigt es eine Breitbandwirksamkeit gegen verschiedene Pathogene, darunter Arten von Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium und Penicillium. In der Lebensmittelverarbeitung dient Pimaricin als etabliertes natürliches Konservierungsmittel, um Produkte vor Schimmel- und Hefeverderb zu schützen. Sein gezielter Wirkmechanismus besteht in der direkten Bindung an Ergosterol in der Pilzzellmembran, wodurch die ergosterolabhängige Membran- und Vakuolenfusion beeinträchtigt und die Pilzvermehrung gestoppt wird. Darüber hinaus stört es die Aufnahme essenzieller Nährstoffe, indem es Membrantransportproteine hemmt, die für die Glucose- und Aminosäureaufnahme verantwortlich sind.
| Produktname: | Natamycin |
| Synonyme: | NataMycin, A 5283, Delvolan, Delvocid, Myprozine, Natacyn, Natafucin, PiMafucin, PiMafugin, A5263, CL 12625, E235;Natamycin(Fermentationsprozess);(1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-22-[(3-Amino-3,6-didesoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure;NATAMYCIN;PIMAFUCIN;PIMARICIN;PIMARICIN, STREPTOMYCES CHATTANOOGENSIS;antibiotica-5283 |
| CAS: | 7681-93-8 |
| MF: | C33H47NO13 |
| MW: | 665.73 |
| EINECS: | 231-683-5 |
| Produktkategorien: | Lebensmittelzusatzstoffe;Lebensmittel- und Futtermittelzusatzstoffe;Antimykotikum (topisch);Zwischenprodukte und Feinchemikalien;Pharmazeutika;ERGOSTAT;Antibiotikum;Rohstoffe;Lebensmittelzusatzstoff;7681-93-8 |
| Mol-Datei: | 7681-93-8.mol |
Natamycin chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 2000C (Zersetzung) |
| Alpha | D20 +278° (c = 1 in CH3COOH) |
| Siedepunkt | 952℃ |
| Dichte | 1,0 g/mL bei 20 °C (lit.) |
| Schüttdichte | 200kg/m3 |
| Brechungsindex | 1,5960 (Schätzung) |
| Flammpunkt | >110°(230°F) |
| Lagertemp | An einem dunklen Ort, unter Inertgasatmosphäre, bei 2–8 °C aufbewahren |
| Löslichkeit | Löslich in DMSO |
| Form | Wässrige Suspension |
| Pka | PKa 4,6 (50 % wässriges MeOEtOH) (unsicher); 8,35 (unsicher) |
| Farbe | Cremefarben |
| Wasserlöslichkeit | 0,41 g/L (21 ºC) |
| Empfindlich | Lichtempfindlich |
| Merck | 13,6453 |
| BRN | 1614878 |
| Stabilität | Lichtempfindlich |
| InChI-Schlüssel | NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N |
| LogP | 0,880 (geschätzt) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaen-25-carbonsäure, 22-[(3-Amino-3,6-didesoxy-.beta.-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8) |
Pimaricin wird als schützende Oberflächenbeschichtung auf italienischem Käse eingesetzt, um das Wachstum von Hefen und Schimmel zu verhindern. Da es farblos, geruchlos und geschmacksneutral ist, verbleibt es auf der Käseoberfläche, ohne in das Innere einzudringen. Während es einen starken Schutz gegen praktisch alle Schimmel- und Hefearten bietet, hat es keine Auswirkung auf nützliche Bakterien, wodurch die natürliche Reifung und die Entwicklung des authentischen Aromas ungehindert ablaufen können. Es kann durch Tauchen, Sprühen oder direktes Einmischen in Käsebeschichtungen aufgebracht werden, in der Regel in Konzentrationen zwischen 300 und 2.000 ppm.
