Progesteron (P4), chemisch als Pregn-4-en-3,20-dion oder Gelbkörperhormon bezeichnet, ist ein essentielles endogenes 21-Kohlenstoff-Steroidhormon, das hauptsächlich von den Eierstöcken synthetisiert wird. Als entscheidender Vorläufer in der gesamten Steroidhormon-Biosynthese spielt es eine grundlegende regulatorische Rolle im Menstruationszyklus, bei der Erhaltung der Schwangerschaft und bei der Embryogenese.
Progesteron kommt in zwei unterschiedlichen kristallinen Polymorphen vor – dem Alpha-Typ und dem Beta-Typ –, die beide identische physiologische Aktivität aufweisen. Die Alpha-Modifikation fällt aus verdünntem Ethanol als orthorhombische weiße Prismen aus, während die Beta-Variante orthorhombische weiße Nadeln bildet. Obwohl es in Wasser unlöslich ist, löst sich Progesteron leicht in verschiedenen Medien, darunter Ethanol, Ether, Chloroform, Aceton, Dioxan und konzentrierte Schwefelsäure.
Parameter
| Schmelzpunkt | 128-132 °C (Lit.) |
| alpha | 186 º (c=1, Ethanol) |
| Siedepunkt | 394,13 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | d23 1,166; d20 1,171 |
| Brechungsindex | 182 ° (C=2, Dioxan) |
| Flammpunkt | 2 ℃ |
| Lagertemperatur | Raumtemperatur |
| Löslichkeit | H2O: 25 mg/mL, kann klar bis leicht trüb sein |
| Form | Pulver |
| Farbe | Gelb bis gelbbraun |
| biologische Quelle | synthetisch (organisch) |
| Wasserlöslichkeit | <0,1 g/100 mL bei 19 ºC |
| Merck | 7773 |
| BRN | 1915950 |
| BCS-Klasse | 4 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. |
| InChI-Schlüssel | RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N |
| LogP | 3.87 |
| CAS-Datenbank-Referenz | 57-83-0(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | Progesteron(57-83-0) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Progesteron (57-83-0) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | Xn,T,F |
| Risikosätze | 40-45-62-36-20/21/22-11 |
| Sicherheitssätze | 36/37-45-53-16 |
| RIDADR | UN 1648 3 / PGII |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | TW0175000 |
| HS-Code | 29372390 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 57-83-0 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 intraperitoneal bei der Ratte: 327 mg/kg |
