β-Nicotinamid-Mononukleotid (NMN) wird durch die Kupplung von Nicotinamid und Ribose-5-phosphat synthetisiert, wobei der Nicotinamid-Stickstoff direkt an die (β)-Kohlenstoffposition der Ribose gebunden wird. Das NMN-Zwitterion existiert als eine spezifische Ionenform des Nicotinamid-Mononukleotids. Es wirkt als aktiver Metabolit sowohl in Mäusen als auch in Escherichia coli. Darüber hinaus dient es als konjugierte Säure von NMN(-) und fungiert gleichzeitig als konjugierte Base von NMN(+).
| Produktname: | β-Nicotinamid-Mononukleotid |
| Synonyme: | BETA-NMN;BETA-NICOTINAMID-MONONUKLEOTID;BETA-NICOTINAMID-RIBOSE-MONOPHOSPHAT;3-(Aminocarbonyl)-1-(5-O-phosphonato-beta-D-ribofuranosyl)pyridinium;B-NICOTINAMID-MONONUKLEOTID;NMN;NICOTINAMID-1-IUM-1-BETA-D-RIBOFURANOSID-5'-PHOSPHAT;NICOTINAMID-RIBOTID |
| CAS: | 1094-61-7 |
| MF: | C11H15N2O8P |
| MW: | 334.22 |
| EINECS: | 214-136-5 |
| Produktkategorien: | Nicotinamid-Mononukleotid;Pharmazeutika;API;Amine;Aromaten;Basen & verwandte Reagenzien;Zwischenprodukte & Feinchemikalien;Nikotinderivate;Nukleotide;BETA-NICOTINAMI;API;NMN;1094-61-7;Nahrungsergänzungsmittel;pharmazeutisch |
| Mol-Datei: | 1094-61-7.mol |
Chemische Eigenschaften von β-Nicotinamid-Mononukleotid
| Schmelzpunkt | 166 °C (Zersetzung) |
| Lagertemperatur | -20 °C |
| Löslichkeit | DMSO (leicht, erwärmt), Methanol (leicht), Wasser (leicht) |
| Form | Feststoff |
| Farbe | Weiß bis Gelb |
| Merck | 13,6697 |
| BRN | 3570187 |
| Stabilität: | Sehr hygroskopisch |
| InChI | InChI=1/C11H15N2O8P/c12-10(16)6-2-1-3-13(4-6)11-9(15)8(14)7(21-11)5-20-22(17,18)19/h1-4,7-9,11,14-15H,5H2,(H3-,12,16,17,18,19)/t7-,8-,9-,11-/s3 |
| InChI-Schlüssel | DAYLJWODMCOQEW-TURQNECASA-N |
| SMILES | O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](COP(O)([O-])=O)O[C@H]1[N+]1=CC=CC(C(=O)N)=C1)O |&1:1,2,3,11,r| |
β-Nicotinamid-Mononukleotid (NMN, CAS-Nummer 1094-61-7) findet umfangreiche Anwendung in den Bereichen Gesundheitswesen, Pharmazie, Lebensmittel, Kosmetik und akademische Forschung. Es wird als Schlüsselverbindung gegen das Altern, als Vorläufermolekül für die therapeutische Entwicklung, als aktiver funktioneller Wirkstoff in fortschrittlichen Hautpflegeformulierungen und als essentielles Reagenz in wissenschaftlichen Studien eingesetzt.
