Produktbeschreibung
Triethylamin (C₆H₁₅N), auch bekannt als N,N-Diethylethylamin, ist ein typisches tertiäres Amin mit charakteristischen chemischen Eigenschaften, einschließlich Salzbildung und Oxidationsreaktionen. Es durchläuft die Hinsberg-Reaktion nicht, da keine N–H-Bindung vorhanden ist.
Triethylamin ist eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem starken ammoniakartigen Geruch. Es hat einen Siedepunkt von 89,5 °C, eine relative Dichte von 0,70 und eine Dampfdichte von 3,48. Es ist leicht löslich in Wasser, löst sich aber gut in Ethanol und Ether. Seine wässrige Lösung zeigt alkalische Eigenschaften.
Triethylamin ist leicht entzündlich, und seine Dämpfe können bei Konzentrationen von 1,2 % bis 8,0 % explosive Gemische mit Luft bilden. Es ist außerdem giftig und kann bei Exposition schwere Reizungen verursachen. Daher sind beim Umgang eine angemessene Belüftung, Schutzausrüstung und geeignete Lagerbedingungen erforderlich.
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | -115 °C |
| Siedepunkt | 90 °C |
| Dichte | 0.728 |
| Dampfdichte | 3,5 (gegenüber Luft) |
| Dampfdruck | 51,75 mm Hg (20 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,401 (Lit.) |
| FEMA | 4246 | TRIETHYLAMIN |
| Flammpunkt | 20 °F |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | Wasser: löslich 112 g/L bei 20 °C |
| pKa | 10,75 (bei 25 °C) |
| Form | Flüssigkeit |
| Spezifisches Gewicht | 0,725 (20/4 °C) |
| Farbe | Klar |
| pH | 12,7 (100 g/l, H₂O, 15 °C) (IUCLID) |
| Relative Polarität | 1.8 |
| Geruch | Starker ammoniakartiger Geruch |
| Geruchsart | fischig |
| Geruchsschwelle | 0,0054 ppm |
| Explosionsgrenze | 1,2–9,3 % (V) |
| Wasserlöslichkeit | 133 g/L (20 °C) |
| Merck | 149666 |
| JECFA-Nummer | 1611 |
| BRN | 1843166 |
| Henry-Konstante | 1,79 bei 25 °C (Christie und Crisp, 1967) |
| Expositionsgrenzen | NIOSH REL: IDLH 200 ppm; OSHA PEL: TWA 25 ppm (100 mg/m³); ACGIH TLV: TWA 1 ppm, STEL 3 ppm (übernommen). |
| Dielektrizitätskonstante | 5,0 (Umgebung) |
| Stabilität: | Stabil. Extrem entzündlich. Bildet leicht explosionsfähige Gemische mit Luft. Niedriger Flammpunkt beachten. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, Ketonen, Aldehyden, halogenierten Kohlenwasserstoffen. |
| InChI-Schlüssel | ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1.65 |
| CAS-Datenbank-Referenz | 121-44-8 (CAS-Datenbank-Referenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | Triethylamin (121-44-8) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Triethylamin (121-44-8) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | F,C |
| Risikosätze | 11-20/21/22-35 |
| Sicherheitssätze | 3-16-26-29-36/37/39-45-61 |
| RIDADR | UN 1296 3/PG 2 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | YE0175000 |
| F | 34 |
| Selbstentzündungstemperatur | 593 °F |
| Gefahrenhinweis | Leicht entzündlich/Ätzend |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29211910 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 121-44-8 (Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 oral bei Ratten: 0,46 g/kg (Smyth) |
| IDLA | 200 ppm |
Produktverwendung
Triethylamin wird häufig als Lösungsmittel, Reagenz in der organischen Synthese und chemisches Zwischenprodukt verwendet. Es spielt eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Arzneimitteln, Pestiziden, Farbstoffen, Duftstoffen, Tensiden, Konservierungsmitteln, Bakteriziden und Ionenaustauscherharzen. Es wird auch bei der Herstellung von Kautschukvulkanisationsbeschleunigern, Korrosionsinhibitoren, wasserabweisenden Mitteln, Katalysatoren und Hochenergiekraftstoffen eingesetzt.
In der pharmazeutischen Industrie ist Triethylamin an der Synthese verschiedener Antibiotika, Vitamine und anderer medizinischer Verbindungen beteiligt, darunter Ampicillin, Amoxicillin, Cefazolin und Vitamin B6. Darüber hinaus wird es zur Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen und anderen Spezialchemikalien verwendet.
Triethylamin findet auch Anwendungen in der analytischen Chemie, insbesondere in der Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigchromatographie (RP-HPLC), wo es als Additiv für die mobile Phase dient. Es kann das Peak-Tailing reduzieren und die Trennung von sauren, basischen und neutralen Verbindungen verbessern, insbesondere von Aminosäuren und ihren Derivaten.
