Produktbeschreibung von 4-Dimethylaminopyridin CAS#1122-58-3
4-Dimethylaminopyridin, allgemein bekannt als DMAP, ist ein hochwirksamer nukleophiler Acylierungskatalysator. Die Resonanzwechselwirkung zwischen der elektronenspendenden Dimethylaminogruppe und dem Pyridinring erhöht die nukleophile Aktivität des Ringstickstoffs erheblich und fördert in hohem Maße die Acylierung und Veresterung von Alkoholen und Aminen mit Säuren. Seine katalytische Aktivität ist etwa 10⁴–10⁶-mal größer als die von Pyridin. Die Acylübertragung ist eine weit verbreitete Reaktion in der Natur und in der organischen Synthese, wobei chirale DMAP-Derivate häufig als asymmetrische Acylübertragungskatalysatoren eingesetzt werden.

4-Dimethylaminopyridin chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 112 °C |
| Siedepunkt | 162 °C |
| Dichte | 0,906 g/ml bei 25 °C |
| Dampfdruck | 0,169 hPa bei 20 °C |
| Brechungsindex | n20/D 1,431 |
| Flammpunkt | 110 °C |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | Methanol: 50 mg/mL, klar |
| Form | perlförmig |
| pKa | pKa (20 °C): 9,7 |
| Farbe | cremeweiß bis gelb |
| Geruch | charakteristischer Geruch |
| pH-Bereich | 9,7 (10%ige wässrige Lösung) |
| pH | 11 (60 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Wasserlöslichkeit | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 14,3389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Säuren, Oxidationsmitteln. |
| LogP | 1,34 bei 25 °C |
| CAS-Datenbank-Referenz | 1122-58-3(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | 4-Pyridinamin, N,N-dimethyl-(1122-58-3) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | 4-(Dimethylamino)pyridin (1122-58-3) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | T,C,T+,Xn,F |
| Risikosätze | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Sicherheitssätze | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 420 °C |
| Gefahrenhinweis | Giftig/Ätzend |
| TSCA | T |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29333999 |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 140 mg/kg LD50 dermal bei Kaninchen 90 mg/kg |
Produktanwendungen von 4-Dimethylaminopyridin CAS#1122-58-3
Angewendet bei der Wasserenthärtung, der Herstellung von hochreinem Wasser, der Reinigung radioaktiver Elemente, der Jodextraktion aus Algen, der Antibiotikareinigung, der Behandlung von Industrieabwässern und anderen verwandten Prozessen.


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