1-Chlorisochinolin CAS#19493-44-8 Produktbeschreibung
1-Chlorisochinolin ist eine wichtige stickstoffhaltige heterocyclische Verbindung, die häufig als Zwischenprodukt in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Forschung verwendet wird. Es dient als vielseitiger Baustein für die Herstellung verschiedener Isochinolinderivate und biologisch aktiver Verbindungen, einschließlich 1-Phenylisochinolin. Der Chlorsubstituent an der 1-Position des Isochinolinnings bietet eine reaktive Stelle für weitere chemische Modifikationen, wodurch die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen und molekularer Strukturen durch nachfolgende synthetische Umwandlungen ermöglicht wird.
Darüber hinaus kann 1-Chlorisochinolin unter Verwendung von N-Vinylbenzamid als Ausgangsmaterial durch geeignete Cyclisierungs- und Chlorierungsschemie synthetisiert werden. Seine charakteristische kondensierte Ringstruktur und seine vielseitige Reaktivität machen es zu einem nützlichen Zwischenprodukt in der heterocyclischen Chemie, der medizinischen Chemieforschung und der Entwicklung pharmazeutischer Verbindungen. Es wird hauptsächlich in der laborativen Forschung und Entwicklung, der organischen Synthese und der Herstellung spezialisierter Isochinolin-basierter Zwischenprodukte eingesetzt.
1-Chlorisochinolin CAS#19493-44-8 Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 31-36 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 274-275 °C/768 mmHg (lit.) |
| Dichte | 1,2108 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 1,6342 (Schätzwert) |
| Flammpunkt | >230 °F |
| Lagertemp | Inerte Atmosphäre,2-8°C |
| Pka | 2,03±0,30 (vorhergesagt) |
| Form | Niedrig schmelzender Feststoff, Kristalle und/oder Stücke |
| Farbe | Weiß bis gelb |
| Wasserlöslichkeit | Unlöslich in Wasser. |
| BRN | 2996 |
| InChI-Schlüssel | MSQCQINLJMEVNJ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS-Datenbank-Referenz | 19493-44-8 (CAS-Datenbankreferenz) |
1-Chlorisochinolin CAS#19493-44-8 Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | Xi |
| Risikosätze | 36/37/38 |
| Sicherheitssätze | 26-36 |
| WGK Deutschland | 3 |
| HS-Code | 29334900 |
1-Chlorisochinolin CAS#19493-44-8 Produktanwendung
1-Chlorisochinolin wird auch als vielseitiges Substrat in übergangsmetallkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen eingesetzt und bietet Möglichkeiten zur Herstellung strukturell vielfältiger Isochinolinderivate. Es kann an mangan-katalysierten Kupplungsreaktionen mit Aryl- und Alkylmagnesiumhalogeniden teilnehmen, wodurch die Einführung verschiedener kohlenstoffbasierter Substituenten in den Isochinolring ermöglicht wird. Darüber hinaus wird es in palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen mit Heteroarylboronsäuren und deren entsprechenden Estern verwendet, was die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zwischen Isochinolin und heteroaromatischen Strukturen erleichtert. Diese Transformationen erweitern seinen synthetischen Nutzen in der Heterocyclenchemie und unterstützen die Entwicklung komplexer organischer Moleküle, pharmazeutischer Zwischenprodukte und potenziell bioaktiver Verbindungen.
