Benzoesäure CAS-Nr. 65-85-0 Produktbeschreibung
Benzoesäure ist die einfachste aromatische Carbonsäure und eine schwache organische Säure, die weithin als Rohstoff bei der Herstellung verschiedener wichtiger organischer Verbindungen verwendet wird. Mehr als 90 % der kommerziell hergestellten Benzoesäure wird weiter zu wertvollen Chemikalien verarbeitet, darunter Phenol und Caprolactam. Auch ihre Anwendung bei der Herstellung von Glykolbenzoaten, die als Weichmacher in Klebstoffformulierungen dienen, nimmt zu.
Darüber hinaus wird Benzoesäure bei der Herstellung von Alkydharzen und Bohrflüssigkeitsadditiven für die Rohölextraktion eingesetzt. Weitere industrielle Anwendungen umfassen Aktivatoren und Verzögerer für die Kautschukpolymerisation, die Harzherstellung, Alkydfarben, Weichmacher, Farbstoffe und synthetische Fasern. Natürlich vorkommende Benzoesäure und ihre Ester finden sich auch in Aprikosen, Cranberries, Pilzen und Jasminpflanzen.
Die Geschichte der Benzoesäure lässt sich bis ins 16. Jahrhundert zurückverfolgen. Im Jahr 1875 identifizierte der Wissenschaftler Salkowski ihre antimykotischen Eigenschaften, was zu ihrer späteren Verwendung in medizinischen Anwendungen beitrug. Benzoesäure ist ein Hauptbestandteil des Benzoin-Harzes und außerdem ein Inhaltsstoff der Whitfield-Salbe, einer topischen Zubereitung zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut wie Tinea, Ringelflechte und Fußpilz.
Benzoesäure CAS-Nr. 65-85-0 Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 121-125 °C (Literaturwert) |
| Siedepunkt | 249 °C (Literaturwert) |
| Dichte | 1.08 |
| Schüttdichte | 500 kg/m³ |
| Dampfdichte | 4,21 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | 10 mm Hg (132 °C) |
| Brechungsindex | 1.504 |
| FEMA | 2131 | BENZOESÄURE |
| Flammpunkt | 250 °F |
| Lagertemperatur | 2-8 °C |
| Löslichkeit | löslich, klar, farblos (95 % Ethanol, 1 g/3 mL) |
| Form | Feststoff |
| pKa | 4,19 (bei 25 °C) |
| Farbe | Weiß bis gelb-beige bis orange |
| pH | 3,66 (1 mM Lösung); 3,12 (10 mM Lösung); 2,6 (100 mM Lösung); |
| Geruch | bei 100,00 %. schwacher Balsam-Urin |
| Geruchsart | balsamisch |
| biologische Quelle | synthetisch |
| Wasserlöslichkeit | Schwer löslich. 0,34 g/100 mL |
| JECFA-Nummer | 850 |
| Merck | 14,1091 |
| BRN | 636131 |
| Henry-Konstante | (x 10-8 atmm3/mol): 7,02 (berechnet, U.S. EPA, 1980a) |
| Stabilität: | Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Basen, starken Oxidationsmitteln, Alkalien. |
| Funktionen von Kosmetikinhaltsstoffen | pH-REGULATOREN KONSERVIERUNGSMITTEL DUFTSTOFF |
| Kosmetikinhaltsstoff-Überprüfung (CIR) | Benzoesäure (65-85-0) |
| InChI | 1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) |
| InChI-Schlüssel | WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1ccccc1 |
| LogP | 1.870 |
| CAS-Datenbank-Referenz | 65-85-0(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | Benzoesäure(65-85-0) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Benzoesäure (65-85-0) |
Benzoesäure CAS-Nr. 65-85-0 Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | Xn,T,Xi |
| Risikosätze | 22-36-42/43-36/37/38-40-63-43-23/24/25-45-41-37/38-20/21/22-48/23-38-67-37 |
| Sicherheitssätze | 26-45-37/39-24-22-36/37-24/25-23-53-36-63-39 |
| RIDADR | UN 3077 9/PG 3 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | DG0875000 |
| F | 21 |
| Selbstentzündungstemperatur | 570 °C |
| Gefahrenhinweis | Gesundheitsschädlich |
| TSCA | TSCA gelistet |
| HS-Code | 2916 31 00 |
| Gefahrenklasse | 9 |
| Lagerklasse | 6.1C – Brennbar akut giftig Kat.3 giftige Verbindungen oder Verbindungen, die chronische Wirkungen hervorrufen |
| Gefahrenklassifizierungen | Augenschädigung 1 Hautreiz. 2 STOT RE 1 Inhalation |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 65-85-0 (Datenbank für gefährliche Stoffe) |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 1700 mg/kg LD50 dermal bei Kaninchen > 5000 mg/kg |
Benzoesäure CAS-Nr. 65-85-0 Produktanwendung
1. Anwendung in der Lebensmittelkonservierung
Benzoesäure ist ein wichtiges Lebensmittelkonservierungsmittel. Unter sauren Bedingungen hemmt sie das Wachstum von Schimmelpilzen, Hefen und bestimmten Bakterien, wobei ihre Wirksamkeit gegen säurebildende Bakterien relativ begrenzt ist. Ihre antimikrobielle Aktivität ist im Allgemeinen bei pH-Werten zwischen 2,5 und 4,0 am wirksamsten, während ihre Verwendung je nach Formulierung auch für bestimmte Lebensmittel mit pH-Werten von 4,5 bis 5,0 geeignet sein kann.
Benzoesäure wird in verschiedenen Lebensmitteln verwendet, darunter konzentrierte Frucht- und Gemüsesäfte in Kunststoffbehältern, Konfitüren (ausgenommen Konserven), Fruchtsaftgetränke, Sojasauce, Essig, Weichbonbons, alkoholische Getränke, salzarm eingelegtes Gemüse, Saucen, kandierte Früchte und kohlensäurehaltige Getränke.
Die zulässigen Höchstmengen variieren je nach Lebensmittelkategorie und geltenden Vorschriften. Die in der ursprünglichen Quelle genannten Dosierungsangaben umfassen 2,0 g/kg für konzentrierte Frucht- und Gemüsesäfte, 1,0 g/kg für Konfitüren, Fruchtsaftgetränke, Sojasauce und Essig, 0,8 g/kg für Weichbonbons und bestimmte alkoholische Getränke, 0,5 g/kg für salzarm eingelegtes Gemüse, Saucen und kandierte Früchte sowie 0,2 g/kg für kohlensäurehaltige Getränke. Diese Angaben sollten vor einer kommerziellen oder technischen Verwendung anhand der relevanten Lebensmittelsicherheitsstandards überprüft werden.
Aufgrund ihrer relativ geringen Wasserlöslichkeit kann Benzoesäure in einer kleinen Menge Ethanol oder warmem Wasser gelöst werden, um die Einarbeitung in Lebensmittelformulierungen zu erleichtern.
2. Konservierungs- und antimikrobielles Mittel
Benzoesäure wird in geeigneten Anwendungen häufig als Konservierungs- und antimikrobielles Mittel eingesetzt. Aufgrund ihrer begrenzten Wasserlöslichkeit ist während der Zubereitung ausreichendes Rühren erforderlich. Alternativ kann sie in einer kleinen Menge warmem Wasser oder Ethanol gelöst werden, um die Dispergierbarkeit zu verbessern.
Bei der Verwendung in Getränken mit konzentriertem Fruchtsaft kann in bestimmten Formulierungen Natriumbenzoat aufgrund seiner höheren Wasserlöslichkeit bevorzugt werden. Benzoesäure kann unter bestimmten Verarbeitungsbedingungen auch flüchtig sein, daher sollten Formulierung und Verarbeitungsmethoden entsprechend dem beabsichtigten Anwendungszweck gewählt werden.
Natriumbenzoat kann in geeigneten Anwendungen als alternative Benzoatquelle verwendet werden. Auf molarer Äquivalenzbasis entsprechen etwa 0,847 g Benzoesäure 1 g Natriumbenzoat. Die Wahl zwischen beiden hängt von der Produktformulierung, den Verarbeitungsanforderungen und den geltenden Vorschriften ab.
