Produktbeschreibung
1,4-Dioxan (Summenformel: C₄H₈O₂) ist ein cyclischer Ether, der zwei Sauerstoffatome in seiner Ringstruktur enthält. Es ist eine farblose, entflammbare Flüssigkeit mit einem milden etherartigen Geruch, die lichtempfindlich ist. Seine Dämpfe können mit Sauerstoff in der Luft reagieren und explosive Peroxide bilden, was bei der Lagerung und Destillation ein erhebliches Sicherheitsrisiko darstellt.
Herstellungsverfahren:
1,4-Dioxan kann durch die säurekatalysierte Dehydratisierung von Ethylenglykol unter Verwendung von Schwefelsäure synthetisiert werden. Es kann auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Ethylenoxid entstehen. Die industrielle Herstellung und Reinigung erfordern geeignete Kontrollmaßnahmen, um die Entflammbarkeit und die Peroxidbildung zu beherrschen.
Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt | 12 °C |
Siedepunkt | 101 °C |
Dichte | 1,034 g/ml bei 25 °C (lit.) |
Dampfdichte | 3 (gegen Luft) |
Dampfdruck | 27 mm Hg (20 °C) |
Brechungsindex | n |
Flammpunkt | 54 °F |
Lagertemperatur | Raumtemperatur |
Löslichkeit | Löslich in Aceton, Alkohol, Benzol und Ether (Weast, 1986). Mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln (Huntress und Mulliken, 1941), einschließlich 2-Methylpropanol, Toluol, Cyclohexanon und Cyclopentanon. |
Form | Lösung |
Farbe | APHA: ≤20 |
pH | 6-8 (500 g/l, H2O, 20 °C) |
Geruch | Milder etherartiger Geruch wahrnehmbar bei 0,8 bis 172 ppm (Mittelwert = 12 ppm) |
Explosionsgrenze | 1,7-25,2 %(V) |
Wasserlöslichkeit | LÖSLICH |
Wärmeleitfähigkeit | 0,162 W/(m·K) bei 25 ℃ |
Empfindlich | Hygroskopisch |
λmax | λ: 220 nm Amax: ≤0,70 |
Merck | 14,3300 |
BRN | 102551 |
Henry-Konstante | 4,89 (x 10-6 atmm3/mol) (statischer Headspace-GC, Welke et al., 1998) |
Dielektrizitätskonstante | 2,2 (25 ℃) |
Expositionsgrenzen | TLV-TWA 25 ppm (≈90 mg/m3) (ACGIH), 100 ppm (MSHA und OSHA); Karzinogenität: Ausreichende Evidenz im Tierversuch (IARC). |
Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Oxidationsmitteln, Sauerstoff, Halogenen, Reduktionsmitteln, Feuchtigkeit. Hochentzündlich – beachte den weiten Explosionsbereich. Kann bei der Lagerung explosive Peroxide bilden (Bildungsrate erhöht durch Erhitzen, Verdampfen oder Lichteinwirkung). |
InChI | 1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 |
InChI-Schlüssel | RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1COCCO1 |
LogP | -0,42 bei 20℃ |
Oberflächenspannung | 32,71 mN/m bei 293,15 K |
CAS-Datenbank-Referenz | 123-91-1 (CAS-Datenbankreferenz) |
IARC | 2B (Bd. 11, Erg. 7, 71) 1999 |
NIST-Chemie-Referenz | 1,4-Dioxan (123-91-1) |
EPA-Stoffregistrierungssystem | 1,4-Dioxan (123-91-1) |
ECETOC-JACC-BERICHT | 1,4-Dioxan (123-91-1) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrensymbole | Xn,F,T |
Risikosätze | 45-46-11-36/38-48/23/24/25-65-66-40-36/37-19-41-37/38-39/23/24/25-23/24/25-48/20/22-38-22-36/37/38-10 |
Sicherheitssätze | 9-16-36/37-46-45-53-7-62-26-24/25-23-S9-S46-S36/37-S16 |
OEL | Deckengrenzwert: 1 ppm (3,6 mg/m3) [30 Minuten] |
RIDADR | UN 1165 |
WGK Deutschland | 3 |
RTECS | JG8225000 |
F | 8 |
Selbstentzündungstemperatur | 180 °C |
TSCA | TSCA gelistet |
Gefahrenklasse | 3 |
Verpackungsgruppe | II |
HS-Code | 29329990 |
Lagerklasse | 3 – Entzündbare Flüssigkeiten |
Gefahrenklassifizierungen | Karzinogenität 1B |
Daten zu gefährlichen Stoffen | 123-91-1 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
Toxizität | LD50 bei Mäusen, Ratten (ml/kg): 5,7; 5,2 oral (Laug) |
IDLA | 500 ppm |
Produktanwendungen
1,4-Dioxan hat ein breites Spektrum industrieller Anwendungen, vor allem als Lösungsmittel für Celluloseacetat, Ethylcellulose, Benzylcellulose, Harze, Lacke, synthetische Kautschuke, Klebstoffe, Dichtstoffe, Öle, Wachse, Fette, Farbstoffe und Schutzbeschichtungen. Es wird auch in der Papier-, Baumwoll- und Textilverarbeitung sowie bei der Lösungsmittelextraktion und der Verarbeitung verschiedener organischer und anorganischer Verbindungen eingesetzt. Weitere Anwendungen umfassen seine Verwendung als Stabilisator für bestimmte chlorierte Lösungsmittel und Druckfarben sowie als Netz- und Dispergiermittel in der Textil-, Agrochemie- und Pharmaindustrie. Historisch wurde es auch bei der Herstellung von Reinigungsmitteln, Formulierungen für Kfz-Kühlmittel und einigen kosmetischen Produkten, einschließlich Shampoos, sowie in Farb- und Lackformulierungen verwendet.
Die Exposition des Menschen gegenüber 1,4-Dioxan kann an Arbeitsplätzen durch Einatmen kontaminierter Arbeitsplatzluft oder durch Kontakt mit kontaminiertem Wasser erfolgen. Aufgrund seiner potenziellen Gesundheitsgefahren unterliegt seine Verwendung in Verbraucherprodukten und industriellen Prozessen in einigen Rechtsordnungen regulatorischen Beschränkungen.
Hauptanwendungsbereiche
Industrielles Lösungsmittel: Wird als Lösungsmittel für Celluloseacetat, Harze und verschiedene andere organische Materialien verwendet.I
Pharmazeutische Industrie: Wird als Extraktionslösungsmittel und Verarbeitungshilfsmittel in bestimmten chemischen Herstellungsverfahren eingesetzt.
Chemische Produktion: Historisch wurde es als Stabilisator bei der Herstellung von 1,1,1-Trichlorethan und als Lösungsmittel in polyurethanbezogenen Prozessen verwendet, manchmal als Alternative zu Dimethylformamid (DMF) oder Tetrahydrofuran (THF).
Beschichtungen und Farben: Wird als Lösungsmittel oder Abbeizmittel in Beschichtungs- und Farbformulierungen sowie in Entfernungsprozessen verwendet.
Farbstoffe und Druckfarben: Dient als Lösungsmittel, Dispergiermittel oder Stabilisator in bestimmten Farbstoff- und Tintenformulierungen.
Andere industrielle Verwendungen: Hat Anwendungen in der Metalloberflächenbehandlung, Galvanisierung, Kosmetik und Duftstoffherstellung, vorbehaltlich geltender regulatorischer Beschränkungen.
