Dimethylcarbonat CAS#616-38-6 Produktbeschreibung
Dimethylcarbonat (DMC) erscheint unter Umgebungsbedingungen als farblose, klare Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Zu seinen wichtigsten physikalischen Eigenschaften gehören eine relative Dichte (D20/4) von 1,0694, ein Schmelzpunkt bei 4 °C, ein Siedepunkt bei 90,3 °C, ein Flammpunkt im offenen Tiegel von 21,7 °C, ein Flammpunkt im geschlossenen Tiegel von 16,7 °C und ein Brechungsindex (nD20) von 1,3687.
DMC ist entflammbar und weist eine geringe Toxizität auf. Es lässt sich frei mit den meisten organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Ketonen und Estern mischen, löst sich jedoch nur spärlich in Wasser. Als effizientes Methylierungsreagenz ist DMC weit weniger toxisch und leichter biologisch abbaubar als klassische Methylierungsmittel wie Methyliodid und Dimethylsulfat.
Phosgenabhängige Syntheserouten werden heute nur noch selten angewandt. Der dominierende industrielle Weg zur DMC-Herstellung ist die katalytische oxidative Carbonylierung von Methanol mit Sauerstoff, was eine umweltfreundlichere Fertigungstechnologie darstellt.
DMC eignet sich zur Methylierung von Substraten wie Anilin, Phenol und Carbonsäuren. Einige Methylierungsreaktionen erfordern erhöhten Druck; für die Methylierung von Carbonsäuren mit DMC kann DBU als Katalysator unter Rückflussbedingungen zugesetzt werden.
Dimethylcarbonat CAS#616-38-6 Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 2-4 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 90 °C (lit.) |
| Dichte | 1,069 g/ml bei 25 °C (lit.) |
| Dampfdichte | 3,1 (gegenüber Luft) |
| Dampfdruck | 18 mm Hg (21,1 °C) |
| Brechungsindex | n20/D 1,368 (lit.) |
| Flammpunkt | 65 °F |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | 139 g/l |
| Form | Flüssigkeit |
| Farbe | <50 (APHA) |
| Geruch | Angenehm |
| Explosionsgrenze | 4.22-12.87%(V) |
| Wasserlöslichkeit | 139 g/L |
| Empfindlich | Feuchtigkeitsempfindlich |
| Merck | 143241 |
| BRN | 635821 |
| Dielektrizitätskonstante | 3.17 |
| Stabilität: | Stabil. Hochentzündlich. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, Kalium-tert-butoxid. |
| InChI-Schlüssel | IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,23-0,354 bei 20-25℃ |
| CAS-Datenbank-Referenz | 616-38-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST-Chemie-Referenz | Kohlensäure, Dimethylester(616-38-6) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Kohlensäuredimethylester (616-38-6) |
Dimethylcarbonat CAS#616-38-6 Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | F |
| Risikosätze | 11 |
| Sicherheitssätze | 9-16-2017/9/16 |
| RIDADR | UN 1161 3/PG 2 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | FG0450000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 458 °C |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 2920 90 10 |
| Gefahrenklasse | 3 |
| Verpackungsgruppe | II |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 616-38-6 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 bei Ratten (g/kg): 13,8 oral; 2,5 dermal; LC50 (4 Std.) bei Ratten (mg/l): 140 durch Inhalation (Ono) |
Dimethylcarbonat CAS#616-38-6 Produktanwendung
Dimethylcarbonat findet umfangreiche Anwendung als Lösungsmittel für organische Syntheseverfahren und stellt einen umweltfreundlichen Ersatz für Lösungsmittel wie Methylethylketon, tert-Butylacetat und Parachlorbenzotrifluorid dar.
Es fungiert als wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Diphenylcarbonat, das wiederum einen wesentlichen Rohstoff für die Herstellung von Polycarbonat auf Bisphenol-A-Basis bildet. Darüber hinaus wirkt Dimethylcarbonat als grünes Methylierungsreagenz, um Methylierungsreaktionen an Anilin, Phenolen und Carbonsäuren durchzuführen.
Dank seines hohen Sauerstoffgehalts ist DMC auch als Kraftstoffadditiv geeignet. Darüber hinaus hat es praktische Verwendung in den Bereichen Superkondensatoren und Lithium-Ionen-Batterien gefunden.
Aufgrund seiner umweltfreundlichen Eigenschaften dient Dimethylcarbonat als sicherer Ersatz für Dimethylsulfat und Methylhalogenide bei Methylierungsumwandlungen. Es kann auch Phosgen für Methoxycarbonylierungs- und Carbonylierungsreaktionen ersetzen.
