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2,5-Bis(5-tert-butyl-2-benzoxazolyl)thiophen, allgemein bekannt als BBOT oder Optischer Aufheller OB, ist ein organisches fluoreszierendes Aufhellungsmittel aus der Familie der optischen Aufheller auf Benzoxazolbasis. Es hat die Summenformel C₂₆H₂₆N₂O₂S und ein Molekulargewicht von 430,57 g/mol. Die Verbindung wird in der Regel als hellgelbes bis gelbes Pulver oder kristalliner Feststoff geliefert.
BBOT wirkt, indem es ultraviolettes Licht absorbiert und einen Teil dieser Energie in sichtbare blaue Fluoreszenz umwandelt. Dieser optische Effekt trägt dazu bei, das Auftreten von Gelbtönen zu verringern, und verbessert die wahrgenommene Weiße und Helligkeit kompatibler Materialien. Es ist besonders nützlich in Formulierungen für Polymere und industrielle Materialien, bei denen das optische Erscheinungsbild wichtig ist.
Die Verbindung wird als optischer Aufheller in thermoplastischen Harzen verwendet, einschließlich Polyvinylchlorid (PVC), Acrylharzen und Polyesterfasern. Sie ist auch in Farben, Beschichtungen und Druckfarben anwendbar. Darüber hinaus machen ihre fluoreszierenden Eigenschaften sie in spezialisierten analytischen und materialbezogenen Anwendungen nützlich. BBOT ist in Wasser unlöslich, aber in bestimmten organischen Lösungsmitteln, einschließlich Aceton und Toluol, löslich. Sein Schmelzpunkt liegt je nach Produktspezifikation bei etwa 199–205 °C. Diese Eigenschaften machen es zu einem nützlichen funktionellen Additiv für Hersteller, die fluoreszierende Aufhellungslösungen und Spezialmaterialien entwickeln.
2,5-Bis(5-tert-butyl-2-benzoxazolyl)thiophen Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt | 199-201 °C (lit.) |
Siedepunkt | 531,2 ± 45,0 °C (vorhergesagt) |
Dichte | 1.26 |
Brechungsindex | 1,6360 (Schätzung) |
Flammpunkt | >350 °C |
Lagertemperatur | An einem dunklen Ort aufbewahren, versiegelt trocken, Raumtemperatur |
Löslichkeit | Toluol: löslich 50 mg/mL |
Form | Pulver |
pKa | 3,03 ± 0,10 (vorhergesagt) |
Farbe | Blassgrün bis gelb |
Wasserlöslichkeit | Löslich in Aceton und Toluol. Unlöslich in Wasser. |
λmax | 373 nm (EtOH) (Lit.) |
Merck | 14,1014 |
BRN | 631803 |
Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln. |
InChI-Schlüssel | AIXZBGVLNVRQSS-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 8,6 bei 25 ℃ |
CAS-Datenbank-Referenz | 7128-64-5 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemie-Referenz | Benzoxazol, 2,2'-(2,5-Thiophendiyl)bis[5-(1,1-dimethylethyl)-(7128-64-5) |
EPA-Stoffregistrierungssystem | 2,2'-(2,5-Thiophendiyl)bis[5-tert-butylbenzoxazol] (7128-64-5) |
Sicherheitsinformationen
Risikosätze | 36/37/38 |
Sicherheitssätze | 24/25 |
WGK Deutschland | 1 |
RTECS | DM4888332 |
TSCA | Ja |
HS-Code | 29349990 |
Toxizität | LD50 oral-Ratte: >10 g/kg MVCRB3 2,193,1973 |
