Produktbeschreibung
Chlorbenzol ist eine aromatische monocyclische Verbindung, bei der ein Wasserstoffatom des Benzolrings durch ein Chloratom ersetzt ist. Es wird üblicherweise durch katalytische Chlorierung von Benzol in der Flüssigphase hergestellt. Chlorbenzol ist eine farblose, entflammbare Flüssigkeit mit einem charakteristischen süßlichen, mandelartigen Geruch. Bei Raumtemperatur weist es einen relativ hohen Dampfdruck, einen moderaten Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten (log Kow von etwa 2,8) und eine begrenzte Wasserlöslichkeit (497,9 mg/L bei 25 °C) auf. Es ist in unpolaren organischen Lösungsmitteln gut löslich, in Wasser jedoch nur sehr gering löslich. Handelsübliches Chlorbenzol hat in der Regel eine Reinheit von etwa 99 %, wobei Benzol und Dichlorbenzole als Verunreinigungen in Konzentrationen unter 0,05 % bzw. 0,1 % vorhanden sind. Es wird häufig als industrielles Lösungsmittel und als wichtiges chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener chemischer Verbindungen verwendet. Darüber hinaus ist Rhodococcus phenolicus eine Bakterienart, die Chlorbenzol als einzige Kohlenstoffquelle nutzen und biologisch abbauen kann.
Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt | -45 °C (lit.) |
Siedepunkt | 132 °C (lit.) |
Dichte | 1,106 g/ml bei 25 °C (lit.) |
Dampfdichte | 3,86 (gegen Luft) |
Dampfdruck | 11,8 mm Hg (25 °C) |
Brechungsindex | n20/D |
Flammpunkt | 75 °F |
Lagertemperatur | 2-8 °C |
Löslichkeit | Wasser: löslich 0,207 g/l bei 20 °C |
Form | Flüssigkeit |
Farbe | APHA: ≤30 |
Relative Polarität | 0.188 |
Geruch | Mandelartiger Geruch |
Explosionsgrenze | 1,3–11 % (V) |
Wasserlöslichkeit | 0,4 g/L (20 ºC) |
Gefrierpunkt | -45,6 ℃ |
λmax | λ: 288 nm Amax: 1,0 |
Merck | 14,2121 |
BRN | 605632 |
Henry-Konstante | 1,11; 1,54; 1,81; 2,80 und 3,79 bei 2,0; 6,0; 10,0; 18,0 bzw. 25,0 °C (EPICS-SPME, Dewulf et al., 1999) (x 10-3 atm?m3/mol) |
Expositionsgrenzen | TLV-TWA 75 ppm (～345 mg/m3) (ACGIH, MSHA, OSHA und NIOSH); IDLH 2400 ppm. |
Dielektrizitätskonstante | 5,6 (25 ℃) |
Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Oxidationsmitteln. Entflammbar. Greift einige Kunststoff-, Gummi- und Beschichtungsarten an. |
LogP | 3 bei 20℃ |
CAS-Datenbank-Referenz | 108-90-7 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemie-Referenz | Benzol, chlor- (108-90-7) |
EPA-Stoffregistrierungssystem | Chlorbenzol (108-90-7) |
Produktanwendungen
Herstellung chemischer Zwischenprodukte: Chlorbenzol wird hauptsächlich als Rohstoff bei der Herstellung von o-Nitrochlorbenzol, p-Nitrochlorbenzol und 2,4-Dinitrochlorbenzol verwendet. Weitere wichtige industrielle Anwendungen umfassen die Herstellung von Diphenylether und Diphenyldichlorsilan.
Organische chemische Synthese: Es dient als wichtiges Ausgangsmaterial für die Herstellung verschiedener chemischer Verbindungen, darunter Triphenylphosphin, das häufig als Katalysator und Reagenz in der organischen Synthese eingesetzt wird, sowie Phenylsilan und Thiophenol, die in der Pestizid- und Pharmaproduktion verwendet werden. Es wird auch bei der Synthese von Chemikalien wie Methylendiphenyldiisocyanat (MDI) eingesetzt, einem wichtigen Rohstoff für die Polyurethanherstellung.
Anwendungen als industrielles Lösungsmittel: Chlorbenzol wird als Lösungsmittel in Farben, Druckfarben, Reinigungsformulierungen und verschiedenen organischen Syntheseprozessen verwendet. Es dient auch als Lösungsmittel in Formulierungen von Agrochemikalien, einschließlich Pflanzenschutzmitteln, und als Wärmeträgermedium in bestimmten industriellen Anwendungen.
Chemische und pharmazeutische Herstellung: Chlorbenzol wird bei der Herstellung wichtiger Chemikalien wie Phenol, Anilin und DDT verwendet. Es fungiert auch als Prozesslösungsmittel bei der Herstellung von Isocyanaten, einschließlich MDI und TDI, und wird in Kondensationsreaktionen in der Farbstoffindustrie eingesetzt. Darüber hinaus wird es in ausgewählten Formulierungen von landwirtschaftlichen Adjuvantien und elektronischen Reinigungsprodukten verwendet.
