Produktbeschreibung
Cyclohexanol ist eine transparente, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit, die durch eine viskose Textur, hygroskopische Eigenschaften und einen kampferartigen Geruch gekennzeichnet ist. Laut Punter (1983) wurde seine Geruchsschwelle mit etwa 64 μg/m³ (155 ppbv) angegeben. Es weist einen relativ hohen Flammpunkt und Siedepunkt auf. Cyclohexanol wird häufig als Lösungsmittel für Celluloseether, Esterharze, Schellack, niedrigviskose Silikone und Polyvinylchlorid (PVC) verwendet. Seine Anwendung in Siebdruckfarben ist relativ begrenzt. Darüber hinaus ist es mit Ölen und verschiedenen Kohlenwasserstofflösungsmitteln mischbar.

Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt | 20-22 °C (lit.) |
Siedepunkt | 160-161 °C (lit.) |
Dichte | 0,948 g/ml bei 25 °C (lit.) |
Dampfdichte | 3,5 (gegenüber Luft) |
Dampfdruck | 0,98 mm Hg (25 °C) |
Brechungsindex | n20/D |
Flammpunkt | 67 °C |
Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
Löslichkeit | 40 g/l |
Form | Flüssig nach dem Schmelzen |
pKa | 16 |
Farbe | Klare, farblose Flüssigkeit |
Geruch | Wie Kampfer. |
Relative Polarität | 0.509 |
pH | 6,5 (40 g/l, H2O, 20 ℃) |
Explosionsgrenze | 2-11,2 %(V) |
Geruchsart | kampferartig |
Wasserlöslichkeit | 3,6 g/100 mL (20 ºC) |
Empfindlich | Hygroskopisch |
Merck | 14,2725 |
BRN | 906744 |
Henry-Konstante | 16,9 bei 50,00 °C, 34,4 bei 60,00 °C (Headspace-GC, Hovorka et al., 2002) |
Dielektrizitätskonstante | 15,0 (25 ℃) |
Expositionsgrenzen | TLV-TWA 200 mg/m3 (50 ppm) (ACGIH); IDLH 3500 ppm (NIOSH). |
Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Oxidationsmitteln. Reagiert heftig mit Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid und Salpetersäure, selbst bei Raumtemperatur, unter Bildung eines explosiven Materials. Hygroskopisch. Brennbar. |
LogP | 1,25 bei 25 ℃ |
CAS-Datenbank-Referenz | 108-93-0 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemie-Referenz | Cyclohexanol (108-93-0) |
EPA-Stoffregistrierungssystem | Cyclohexanol (108-93-0) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrensymbole | Xn |
Risikosätze | 20/22-37/38 |
Sicherheitssätze | 24/25 |
OEB | A |
OEL | TWA: 50 ppm (200 mg/m3) [Haut] |
WGK Deutschland | 1 |
RTECS | GV7875000 |
F | 21 |
Selbstentzündungstemperatur | 572 °F |
TSCA | Ja |
HS-Code | 2906 12 00 |
Daten zu gefährlichen Stoffen | 108-93-0 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
Toxizität | LD50 oral bei Ratten: 2,06 g/kg (Smyth) |
IDLA | 400 ppm |
Produktanwendungen
1.Herstellung von Nylon: Cyclohexanol ist ein wichtiger Rohstoff für die Herstellung von Adipinsäure und Hexamethylendiamin, die beide wesentliche Bestandteile für die Produktion von Nylon 66 durch Polykondensation sind. Nylon 66 weist hervorragende mechanische Eigenschaften auf, darunter hohe Zugfestigkeit, gute Verschleißfestigkeit und starke chemische Korrosionsbeständigkeit. Folglich wird es in Textilien, Automobilkomponenten, elektronischen Geräten, Maschinen und anderen industriellen Anwendungen weit verbreitet eingesetzt.
2. Herstellung von Cyclohexanon: Cyclohexanon kann durch katalytische Dehydrierung von Cyclohexanol gewonnen werden. Es ist ein wichtiges organisches Lösungsmittel und chemisches Zwischenprodukt, das hauptsächlich bei der Herstellung von Caprolactam und Adipinsäure verwendet wird. Darüber hinaus wird Cyclohexanon bei der Herstellung von Kautschuk-Antioxidantien, Weichmachern, Beschichtungen und Druckfarben eingesetzt.
Pharmazeutische Anwendungen: Cyclohexanol kann als Lösungsmittel und Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Synthese dienen. Es kann als Reaktionsmedium bei der Herstellung bestimmter pharmazeutischer Verbindungen verwendet werden oder an der Synthese biologisch aktiver Substanzen beteiligt sein. Beispielsweise kann es bei der Synthese von pharmazeutischen Produkten wie Ceftriaxon eingesetzt werden.
Herstellung von Tensiden: Cyclohexanol kann auch als Rohstoff für die Synthese verschiedener Tenside verwendet werden, wie Alkylcyclohexanol-Polyoxyethylenether. Diese Verbindungen besitzen günstige emulgierende, dispergierende und benetzende Eigenschaften, wodurch sie für Anwendungen in Reinigungsmitteln, Kosmetika, Pestiziden und anderen industriellen Produkten geeignet sind.
Analytische Chemie und Nachweis: In der analytischen Chemie kann Cyclohexanol als Lösungsmittel in mehreren analytischen Bestimmungsmethoden eingesetzt werden. Dazu gehören die kolorimetrische Bestimmung von Molybdän und Rhenium, die Bestimmung von Aluminium mit Phenylhydrazin und der Nachweis von Bismut mit 8-Chinolinol oder jodidbasierten Methoden.