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Pyrazin ist eine aromatische heterocyclische organische Verbindung mit der Summenformel C₄H₄N₂ und einem Molekulargewicht von 80,09 g/mol. Auch als 1,4-Diazin oder p-Diazin bekannt, weist es einen sechsgliedrigen aromatischen Ring mit zwei gegenüberliegenden Stickstoffatomen auf. Diese charakteristische Molekülstruktur macht Pyrazin zu einem wichtigen Mitglied der Diazin-Familie und zu einem nützlichen Baustein in der organischen und heterocyclischen Chemie.
Pyrazin wird im Allgemeinen als weißer kristalliner Feststoff geliefert und besitzt einen charakteristischen starken Geruch, der oft als geröstet, nussig oder maisartig beschrieben wird. Es hat einen Schmelzpunkt von etwa 54–56 °C und einen Siedepunkt von rund 115–118 °C. Die Verbindung ist in Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln löslich, was ihren Einsatz in verschiedenen Labor- und Industrieprozessen unterstützt.
Pyrazin ist für die Aroma- und Duftstoffchemie relevant, da Pyrazinverbindungen mit charakteristischen gerösteten und getoasteten Aromaprofilen assoziiert werden. Es wird auch als Forschungschemikalie und als Ausgangsmaterial für die Herstellung substituierter Pyrazinderivate verwendet. Seine definierte chemische Struktur und vielseitige Reaktivität machen es wertvoll in der Feinchemikalsynthese, der heterocyclischen Chemie und der Entwicklung von Spezialinhaltsstoffen.
Chemische Eigenschaften von Pyrazin
Schmelzpunkt | 50-56 °C (lit.) |
Siedepunkt | 115-116 °C (lit.) |
Dichte | 1,031 g/ml bei 25 °C (Lit.) |
Brechungsindex | 1.5235 |
FEMA | 4015 | PYRAZIN |
Flammpunkt | 132 °F |
Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
Löslichkeit | LÖSLICH |
pKa | 0,65 (bei 27 °C) |
Form | Kristalle |
Farbe | Weiß |
Spezifisches Gewicht | 1.031 |
Geruch | bei 0,10 % in Propylenglykol. stechend süßer Mais wie geröstete Haselnussgerste |
Geruchsart | nussig |
Wasserlöslichkeit | LÖSLICH |
Empfindlich | Hygroskopisch |
JECFA-Nummer | 951 |
Merck | 14,7957 |
BRN | 103905 |
Dielektrizitätskonstante | 2.7999999999999998 |
Stabilität: | Stabil. Hochentzündlich. Unverträglich mit Säuren und Oxidationsmitteln. |
LogP | -0.26 |
CAS-Datenbank-Referenz | 290-37-9 (CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemie-Referenz | Pyrazin (290-37-9) |
EPA-Stoffregistrierungssystem | Pyrazin (290-37-9) |
Sicherheit und Lagerung
Pyrazin sollte gemäß dem geltenden Sicherheitsdatenblatt (SDB) und den relevanten Anforderungen an die chemische Sicherheit am Arbeitsplatz gehandhabt werden. Vermeiden Sie unnötigen Kontakt mit der Substanz und verhindern Sie die Ansammlung von Staub oder Dampf in der Arbeitsumgebung. Verwenden Sie geeignete persönliche Schutzausrüstung, einschließlich chemikalienbeständiger Handschuhe, Schutzbrille und geeigneter Schutzkleidung. Arbeiten Sie in einem gut belüfteten Bereich oder unter lokaler Absaugung, insbesondere beim Umfüllen, Wiegen oder Handhaben des Materials in größeren Mengen.
Vermeiden Sie das Einatmen von Dämpfen oder Staub und verhindern Sie den Kontakt mit Augen und Haut. Essen, trinken oder rauchen Sie nicht in Bereichen, in denen mit der Chemikalie umgegangen wird. Waschen Sie nach der Handhabung gründlich die Hände und entfernen Sie kontaminierte Kleidung vor der Wiederverwendung. Im Falle einer versehentlichen Exposition befolgen Sie die Erste-Hilfe-Anweisungen im produktspezifischen SDB und suchen Sie bei Bedarf ärztlichen Rat.
Lagern Sie Pyrazin in einem dicht verschlossenen, deutlich gekennzeichneten Behälter an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort. Halten Sie es von übermäßiger Hitze, direktem Sonnenlicht, unverträglichen Stoffen und Zündquellen fern. Behälter sollten bei Nichtgebrauch ordnungsgemäß geschlossen bleiben, um die Exposition zu verringern und Kontamination zu verhindern. Lagerbedingungen, Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Entsorgungsverfahren sollten stets dem SDB des Lieferanten und den lokalen Vorschriften entsprechen