Es liegt üblicherweise als weißer bis cremeweißer kristalliner Feststoff vor. Die Verbindung löst sich leicht in organischen Medien wie Ethanol, Chloroform und Dichlormethan, während sie in wässrigen Lösungen nur begrenzt löslich ist. Darüber hinaus dient Ethyltriphenylphosphoniumbromid als Färbemittel und zeigt, ähnlich wie verwandte Phosphorverbindungen, eine bemerkenswerte antivirale Aktivität.
| Produktname: | Ethyltriphenylphosphoniumbromid |
| Synonyme: | Ethyltriphenylbromphosphin;Ethyltriphenylphosphoniumbromid;Ethyl(trisphenyl)phosphoniumbromid;Ethyltriphenylphosphoniumbromid (ETPB);TEP (Oniumverbindung);ETHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID;Ethyltriphenylphosphoniumbromid;ETHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMBROMID 99+% |
| CAS: | 1530-32-1 |
| MF: | C20H20BrP |
| MW: | 371.25 |
| EINECS: | 216-223-3 |
| Produktkategorien: | Phosphoniumsalze; C-C-Bindungsknüpfung; Grüne Alternativen: Katalyse; C-C-Bindungsknüpfung; Olefinierung; Wittig-Reagenzien; Phasentransferkatalysatoren; Phosphoniumverbindungen; Synthetische organische Chemie; Wittig- und Horner-Emmons-Reaktion; Wittig-Reaktion; Organophosphorverbindung |
| Mol-Datei: | 1530-32-1.mol |
Ethyltriphenylphosphoniumbromid Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 203-205 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 240 ℃ [bei 101 325 Pa] |
| Dichte | 1,38 [bei 20 ℃] |
| Dampfdruck | 0-0,1 Pa bei 20-25 ℃ |
| Flammpunkt | 200 °C |
| Lagertemp | Inerte Atmosphäre, Raumtemperatur |
| Löslichkeit | 174 g/l löslich |
| Form | Kristallines Pulver |
| Farbe | Weiß bis gebrochenes Weiß |
| Wasserlöslichkeit | 120 g/L (23 ºC) |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| BRN | 3599630 |
| InChI-Schlüssel | JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | -0,69--0,446 bei 35 ℃ |
| CAS-Datenbank-Referenz | 1530-32-1(CAS-Datenbankreferenz) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Phosphonium, Ethyltriphenyl-, Bromid (1530-32-1) |
Ethyltriphenylphosphoniumbromid (ETPB) wirkt als Phasentransferkatalysator, der die Härtung von Epoxysystemen auf Phenolbasis, bestimmten Fluorelastomerharzen und hitzehärtbaren Pulverbeschichtungen beschleunigt. Darüber hinaus fungiert es als Katalysator für die Synthese verschiedener organischer Moleküle und dient als pharmazeutisches Zwischenprodukt. ETPB wird als Schlüsselreaktant eingesetzt, um D-Aminosäuren aus von L-Cystein abgeleiteten Thiazolidinen herzustellen, Leiodolid A über Aldolreaktionen aufzubauen und die Horner-Wadsworth-Emmons-Olefinierung voranzutreiben. Ferner wird es bei der Herstellung von Cycloalkanoindolinen durch diastereoselektive intramolekulare Imino-En-Umwandlungen verwendet. Ebenso findet es Anwendung als Reagenz in der Festkörper-Metathese-Polykondensation zur Herstellung von Alkyl-dipropenylthiophen-Monomeren sowie in Mizoroki-Heck-Cyclisierungen und kaskadierenden Tsuji-Trost-Reaktionswegen.
