Imidazol CAS#288-32-4

Produktbeschreibung von Imidazol CAS#288-32-4

Imidazol (𝐶3𝐻4𝑁2) gehört zur Familie der Diazole und ist ein fünfgliedriger aromatischer Heterocyclus mit zwei nicht benachbarten Stickstoffatomen. Das freie Elektronenpaar am N-1-Stickstoff nimmt an der Ringkonjugation teil, wodurch die lokale Elektronendichte verringert wird und der gebundene Wasserstoff leicht als Proton abgespalten werden kann. Es zeigt sowohl saure als auch basische Eigenschaften, die die chemischen Merkmale von Pyridin und Pyrrol vereinen, und bildet bereitwillig Salze mit starken Basen. In biologischen Systemen ist der Imidazolring ein wesentlicher Bestandteil des Histidins und wirkt bei Acylübertragungen und der Enzymkatalyse mit, während seine zahlreichen Derivate – darunter DNA- und hämoglobinbezogene Strukturen – in Forschung und Industrie von großer Bedeutung sind.

Als essentielles Reagenz mit der CAS-Nummer 288-32-4 weist Imidazol eine etwas höhere Alkalität als Pyrazol auf und bildet leicht stabile Salze wie Nitrate und Pikrate. Eine primäre Anwendung liegt in der Reinigung von His-markierten Proteinen mittels immobilisierter Metallaffinitätschromatographie (IMAC). Während dieses Arbeitsablaufs binden Fusionsproteine mit einem Histidin-Tag spezifisch an Nickelionen, die auf der Matrix verankert sind; die anschließende Anwendung eines imidazolreichen Puffers verdrängt das markierte Zielprotein von den Nickelstellen und setzt das hochgereinigte Protein zur Sammlung frei.