Produktbeschreibung von Imidazol CAS#288-32-4
Imidazol (Summenformel: C₃H₄N₂) ist eine organische Verbindung aus der Familie der Diazole. Es ist eine fünfgliedrige aromatische heterocyclische Verbindung, die zwei nicht benachbarte Stickstoffatome in ihrer Ringstruktur enthält. Das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom an Position 1 nimmt an der cyclischen Konjugation teil, wodurch die Elektronendichte des Stickstoffatoms verringert wird und der daran gebundene Wasserstoff leicht als Proton abgegeben werden kann.
Imidazol weist sowohl saure als auch basische Eigenschaften auf und kann mit starken Basen Salze bilden. Sein chemisches Verhalten vereint Eigenschaften von Pyridin und Pyrrol. In biologischen Systemen ist der Imidazolring ein wesentlicher Strukturbestandteil von Histidin, wo er als Acyl-Transfergruppe fungiert, die an der Lipidhydrolyse beteiligt ist, und eine wichtige katalytische Rolle bei enzymatischen Reaktionen spielt. Imidazolderivate sind in lebenden Organismen weit verbreitet und haben in der wissenschaftlichen Forschung und industriellen Anwendung eine größere Bedeutung als Imidazol selbst, wobei wichtige Beispiele DNA- und Hämoglobin-bezogene Verbindungen umfassen.
Chemische Eigenschaften von Imidazol
| Schmelzpunkt | 88-91 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 256 °C (lit.) |
| Dichte | 1,01 g/ml bei 20 °C |
| Dampfdruck | <1 mm Hg (20 °C) |
| Brechungsindex | 1.4801 |
| Flammpunkt | 293 °F |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | H2O: 0,1 M bei 20 °C, klar, farblos |
| pKa | 6,953 (bei 25 ℃) |
| Form | kristallin |
| Farbe | weiß |
| Spezifisches Gewicht | 1.03 |
| Geruch | Aminartig |
| pH-Bereich | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25 ℃, 50 mg/mL in H2O) |
| Wasserlöslichkeit | 633 g/L (20 ºC) |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Dielektrizitätskonstante | 23,0 (Umgebung) |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Säuren, starken Oxidationsmitteln. Vor Feuchtigkeit schützen. |
| InChI-Schlüssel | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 bei 25 ℃ |
| CAS-Datenbank-Referenz | 288-32-4 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | 1H-Imidazol(288-32-4) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Imidazol (288-32-4) |
| Gefahrensymbole | C,Xi,T |
| Risikosätze | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Sicherheitssätze | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 480 °C |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29332990 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 288-32-4(Datenbank für gefährliche Stoffe) |
| Toxizität | LD50 bei Mäusen (mg/kg): 610 i.p.; 1880 oral (Nishie) |
Produktanwendung von Imidazol CAS#288-32-4
Imidazol ist etwas basischer als Pyrazol und bildet leicht stabile Salze, einschließlich Pikraten und Nitraten. Eine seiner wichtigen Anwendungen ist die Reinigung von His-markierten Proteinen mittels immobilisierter Metallaffinitätschromatographie (IMAC).
Während des Reinigungsprozesses binden His-markierte Proteine selektiv an Nickelionen, die auf dem Chromatographieharz immobilisiert sind. Anschließend wird ein Imidazol-haltiger Elutionspuffer verwendet, um mit dem His-Tag um die Nickelbindung zu konkurrieren, wodurch das Zielprotein von der Säule freigesetzt und mit hoher Reinheit gesammelt werden kann.
