Produktbeschreibung
1,4-Butandiol (1,4-BD oder BDO) ist eine farblose, viskose Flüssigkeit, die von Butan abgeleitet ist und bei der an beiden Enden der Molekülkette Hydroxylgruppen gebunden sind. Es ist eines der vier stabilen Isomere von Butandiol. Die Hydroxylgruppen an beiden Enden des Moleküls können mit verschiedenen mono- und bifunktionellen Reagenzien reagieren. Beispielsweise entstehen bei Reaktionen mit Dicarbonsäuren Polyester, bei Reaktionen mit Diisocyanaten Polyurethane und bei Reaktionen mit Phosgen Polycarbonate.
1,4-Butandiol ist ein wichtiges chemisches Zwischenprodukt mit einem breiten Spektrum industrieller Anwendungen. Sowohl BDO als auch seine Derivate werden in großem Umfang bei der Herstellung von Kunststoffen, Lösungsmitteln, Elektronikchemikalien und elastischen Fasern eingesetzt. Darüber hinaus dient BDO als wichtiger Baustein bei der Synthese von Polyesterpolyolen und Polyetherpolyolen, die wichtige Rohstoffe für die Herstellung von Polyurethanmaterialien sind. BASF ist einer der weltweit führenden Hersteller von 1,4-Butandiol und seinen Derivaten.
Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt | 16 °C (lit.) |
Siedepunkt | 230 °C (lit.) |
Dichte | 1,017 g/mL bei 25 °C (lit.) |
Dampfdichte | 3,1 (gegenüber Luft) |
Dampfdruck | <0,1 hPa (20 °C) |
Brechungsindex | n20/D |
Flammpunkt | 135 °C |
Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
Form | Flüssigkeit |
pKa | 14,73±0,10 (vorhergesagt) |
Farbe | Klare, farblose Flüssigkeit |
pH | 7-8 (500 g/l, H2O, 20 °C) |
Geruch | Geruchlos |
Explosionsgrenze | 1.95-18.3%(V) |
Wasserlöslichkeit | Mischbar |
Empfindlich | Hygroskopisch |
BRN | 1633445 |
Dielektrizitätskonstante | 30,0 (30 °C) |
Stabilität: | Stabil. Brennbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, Mineralsäuren, Säurechloriden, Säureanhydriden. |
InChI-Schlüssel | WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0,88 bei 25 ℃ |
CAS-Datenbank-Referenz | 110-63-4(CAS-Datenbankreferenz) |
NIST-Chemie-Referenz | 1,4-Butandiol(110-63-4) |
EPA-Stoffregistrierungssystem | 1,4-Butandiol (110-63-4) |
Sicherheitsinformationen
Gefahrensymbole | Xn |
Risikosätze | 22-67 |
Sicherheitssätze | 36-23-24/25 |
WGK Deutschland | 1 |
RTECS | EK0525000 |
Selbstentzündungstemperatur | 698 °F |
TSCA | Ja |
HS-Code | 29053980 |
Daten zu gefährlichen Stoffen | 110-63-4 (Gefahrstoffdaten) |
Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 1525 mg/kg LD50 dermal Kaninchen > 2000 mg/kg |
Produktanwendungen
1. Industrielle chemische Anwendungen: 1,4-Butandiol und seine Derivate finden in der chemischen Industrie ein breites Anwendungsspektrum. Sie werden häufig bei der Herstellung von technischen Kunststoffen, Polyurethanmaterialien, Lösungsmitteln, Elektronikchemikalien und elastischen Fasern eingesetzt.
2. Pharmazeutische und organische Synthese: 1,4-Butandiol wird als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Epothilonen eingesetzt, einer Verbindungsklasse, die auf ihre Antikrebs-Eigenschaften untersucht wird. Es wird auch bei der stereoselektiven Synthese von (-)-Brevisamid verwendet.
3. Herstellung von Tetrahydrofuran (THF): Eine der wichtigsten Anwendungen von 1,4-Butandiol ist die Herstellung von Tetrahydrofuran (THF). THF wird weiter zur Herstellung von Polytetramethylenetherglykol (PTMEG) verwendet, das ein wesentlicher Rohstoff für Elastanfasern, Polyurethanelastomere und Copolyesterether ist.
4. Lösungsmittel und Polymerverarbeitung: 1,4-Butandiol wird in großem Umfang als Lösungsmittel und chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Gamma-Butyrolacton (GBL) und elastischen Fasern wie Elastan verwendet. Es dient auch als Vernetzungsmittel in thermoplastischen Polyurethanen sowie bei der Formulierung von Polyester-Weichmachern, Farben und Beschichtungen. Darüber hinaus entsteht durch Dehydratisierung von 1,4-Butandiol in Gegenwart von Phosphorsäure Tetrahydrofuran, ein wichtiges industrielles Lösungsmittel mit zahlreichen Anwendungen.
5. Herstellung von Polymermaterialien: 1,4-Butandiol fungiert als vielseitiges chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polytetramethylenetherglykol (PTMEG), Polybutylenterephthalat (PBT) und Polyurethan (PU). Diese Materialien werden in großem Umfang in der Automobil-, Textil-, Elektronik- und Bauindustrie eingesetzt.
6. Sonstige industrielle Anwendungen: Neben ihren Hauptanwendungen werden 1,4-Butandiol und seine Derivate als Weichmacher in Polyester- und Cellulosewerkstoffen, als Trägerlösungsmittel in Druckfarben sowie als Bestandteile in Reinigungsmitteln und Klebstoffen eingesetzt. Sie finden außerdem Anwendung in der Lederverarbeitung, bei Kunststoff- und Polyesterlaminaten, in Polyurethan-Schuhwerk, in Formulierungen für landwirtschaftliche und veterinärmedizinische Chemikalien sowie in Oberflächenbeschichtungen, einschließlich Farben, Lacken und Schutzfilmen.