Dimethylcarbonat CAS#616-38-6

Dimethylcarbonat (DMC) ist bei Raumtemperatur eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einem charakteristischen stechenden Geruch. Es hat eine relative Dichte (D₂₀⁴) von 1,0694, einen Schmelzpunkt von 4 °C, einen Siedepunkt von 90,3 °C, Flammpunkte von 21,7 °C (offener Tiegel) und 16,7 °C (geschlossener Tiegel) sowie einen Brechungsindex (nD²⁰) von 1,3687. DMC ist eine brennbare Substanz mit relativ geringer Toxizität und zeigt eine gute Verträglichkeit mit vielen organischen Lösungsmitteln, einschließlich Alkoholen, Ketonen und Estern, während es in Wasser nur begrenzt löslich ist. Es wird häufig als Methylierungsmittel verwendet. Im Vergleich zu herkömmlichen Methylierungsreagenzien wie Methyliodid und Dimethylsulfat bietet DMC eine geringere Toxizität und eine bessere biologische Abbaubarkeit.

Traditionelle Produktionsverfahren, die auf Phosgen als Rohstoff basieren, wurden weitgehend durch umweltfreundlichere Ansätze ersetzt. Eine häufig eingesetzte Alternative ist die katalytische oxidative Carbonylierung von Methanol mit Sauerstoff, die die mit herkömmlichen phosgenbasierten Verfahren verbundenen Umweltbedenken verringert.

DMC kann für die Methylierung verschiedener organischer Verbindungen verwendet werden, einschließlich Anilin, Phenol und Carbonsäuren. Obwohl einige dieser Reaktionen erhöhten Druck erfordern, können geeignete Katalysatoren den Prozess unter milderen Bedingungen ermöglichen. Beispielsweise kann 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) während des Rückflusses von DMC eingebracht werden, um die Methylierung von Carbonsäuren zu katalysieren.

Dimethylcarbonat (DMC) wird häufig als Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet und gilt als umweltfreundlichere Alternative zu herkömmlichen Lösungsmitteln wie Methylethylketon, tert-Butylacetat und Parachlorbenzotrifluorid. Es dient außerdem als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Diphenylcarbonat, das ein Schlüsselrohstoff für die Produktion von Bisphenol-A-Polycarbonat ist. Darüber hinaus wird DMC als grünes Methylierungsmittel bei der Methylierung von Anilin, Phenolen und Carbonsäuren eingesetzt. Aufgrund seines relativ hohen Sauerstoffgehalts kann es auch als Kraftstoffadditiv zur Verbesserung der Kraftstoffeigenschaften verwendet werden. Ferner hat DMC potenzielle Anwendungen in Superkondensatoren und Lithium-Ionen-Batterien.

Aufgrund seines günstigen Umweltprofils gilt DMC als potenzieller Ersatz für traditionelle Methylierungsmittel wie Dimethylsulfat und Methylhalogenide sowie für Phosgen in bestimmten Methylcarbonylierungsreaktionen.